(2S,3R,4S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-(triisopropylsilyl)pentan-1-one | 1428137-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-(triisopropylsilyl)pentan-1-one
• CAS: 1428137-94-3
• 化学式: C₂₂H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 416.792
• InChiKey: HEATZCFUTQVTJY-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 正丁基锂 、 NiCl₂BINAP 、 仲丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (2R,3S,4S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-(triisopropylsilyl)pentan-1-one 、 (2S,3R,4S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-1-(triisopropylsilyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acylsilanes via Nickel-Catalyzed Reactions of α-Hydroxyallylsilanes

  摘要：

  The redox isomerization processes and tandem isomerization-aldolization reactions, mediated by nickel catalysts, offer new versatile entries to acylsilanes. For the second reaction, high diastereoselectivities, up to 98:2, have been obtained with bulky substituents on silicon.

  DOI：

  10.1021/ol4003064