rac-(1R,4S,4aS,4bR,5R,8R,8aS,8bR)-5,6,8-tri-tert-butyl-1,2,3,4,10,10-hexachloro-1,4,4a,4b,5,8,8a,8b-octahydro-1,4:5,8-dimethanobiphenylen-9-one | 108312-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-(1R,4S,4aS,4bR,5R,8R,8aS,8bR)-5,6,8-tri-tert-butyl-1,2,3,4,10,10-hexachloro-1,4,4a,4b,5,8,8a,8b-octahydro-1,4:5,8-dimethanobiphenylen-9-one
• CAS: 108312-54-5
• 化学式: C₂₆H₃₂Cl₆O
• 分子量: 573.257
• InChiKey: YEBSPVWETIGIPM-LKVIAZNTSA-N

物化性质

• 熔点：
  174.5-175.5 °C (decomp)
• 沸点：
  541.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-Tri-tert-butyl-2,4-cyclopentadien-1-on 、 1,6,7,8,9,9-hexachloro-endo-tricyclo<4.2.1.0^2.5>nona-3,7-diene 以 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 以33%的产率得到rac-(1R,4S,4aS,4bR,5R,8R,8aS,8bR)-5,6,8-tri-tert-butyl-1,2,3,4,10,10-hexachloro-1,4,4a,4b,5,8,8a,8b-octahydro-1,4:5,8-dimethanobiphenylen-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过热解7,8-稠合的环-辛基-1,3,5-三烯衍生物对烷基芳基和芳基取代的二氢半牛戊烯进行合成和重排

  摘要：

  已经系统地研究了环丁二烯亲二烯（1）与环戊二烯酮的热环加成；立体异构体加合物可通过脱羰作用方便地获得各种四芳基-，甲基三苯基-，三苯基-，三叔丁基-和二甲基二苯基-环辛-1,3,5-三烯衍生物异戊二烯桥键合的价互变异构初级产物的开环，即。双环[4.2.0]辛二烯。这些化合物为研究电价互变异构体之间的平衡，热交联的范围和机理（例如不对称取代的环辛烯和热乙烯基-环丙烷（1,3-烯丙基转移）的异构化）提供了有用的模型。和/或所得芳基化的和烷基芳基二氢半bullvalenes的H原子转移歧化。该结果与环辛三烯-二氢半双戊烯转化和随后的重排的双自由基途径最相符。还报道了有用的13 C和1 H nmr结构相关性以及环戊二烯酮的新实例。

  DOI：

  10.1039/p29860001651