p-methoxyphenyl (2-deoxy-di-4,6-O-acetyl-2,3-N,O-carbonyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-acetyl-2-deoxy-2,3-N,O-carbonyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-acetyl-2-deoxy-2,3-N,O-carbonyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-acetyl-2-deoxy-2,3-N,O-carbonyl-β-D-glucopyranoside) | 1537195-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl (2-deoxy-di-4,6-O-acetyl-2,3-N,O-carbonyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-acetyl-2-deoxy-2,3-N,O-carbonyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-acetyl-2-deoxy-2,3-N,O-carbonyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-acetyl-2-deoxy-2,3-N,O-carbonyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,7S,7aR)-4-[[(3aR,4S,6R,7S,7aR)-4-[[(3aR,4S,6R,7S,7aR)-3-acetyl-6-(acetyloxymethyl)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-7-yl]oxy]-3-acetyl-6-(acetyloxymethyl)-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-7-yl]oxy]-7-[[(3aR,4S,6R,7S,7aR)-3-acetyl-7-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-4-yl]oxy]-3-acetyl-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 1537195-25-7
• 化学式: C₅₃H₆₂N₄O₃₁
• 分子量: 1251.08
• InChiKey: MLELIGDKTYUOEN-RWYKBDMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  401
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl (2-deoxy-di-4,6-O-acetyl-2,3-N,O-carbonyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-acetyl-2-deoxy-2,3-N,O-carbonyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-acetyl-2-deoxy-2,3-N,O-carbonyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-acetyl-2-deoxy-2,3-N,O-carbonyl-β-D-glucopyranoside) 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到p-methoxyphenyl (2-deoxy-di-4,6-O-acetyl-2,3-N,O-carbonyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-acetyl-2-deoxy-2,3-N,O-carbonyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-acetyl-2-deoxy-2,3-N,O-carbonyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-acetyl-2-deoxy-2,3-N,O-carbonyl-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷的异构化反应的重要取代基效应：1,2-反式异构体的1,2-顺式氨基葡萄糖低聚体的异构化和合成机理

  摘要：

  在弱酸性条件下，含有2,3-反式氨基甲酸酯基团的氨基糖苷很容易从1,2-反式糖苷变为1,2-顺式异构体。氨基甲酸酯的N-取代基对异构化反应有显着影响。特别是，N-乙酰基促进了快速和完全的α-异构化。DFT计算的结果支持了由于各种N取代基引起的反应性差异。发现乙酰基羰基的接近异头位置的方向显着地促进了异构化反应的进行。通过利用该反应，可形成具有多个1,2-顺式的低聚氨基糖苷糖苷键是通过一个步骤从1,2-反式糖苷生成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201303474
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到p-methoxyphenyl (2-deoxy-di-4,6-O-acetyl-2,3-N,O-carbonyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-acetyl-2-deoxy-2,3-N,O-carbonyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-acetyl-2-deoxy-2,3-N,O-carbonyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(6-acetyl-2-deoxy-2,3-N,O-carbonyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  糖鎖化合物および糖鎖化合物の製造方法

  摘要：

  【问题】提供含有1,2-顺式氨基糖的新型寡糖或多糖。 【解决方案】提供一种糖链化合物，其中包含1,2-顺式糖残基的糖链化合物：多糖或寡糖，由式（V）表示的糖单元重复连接而成。【化学式1】（在式（V）中，波浪线独立表示赤道或轴向立体构型的连接。）【选择图】无。

  公开号：

  JP2018199706A