N-(β-D-glucopyranosyl)triphenylphosphine imide | 100639-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(β-D-glucopyranosyl)triphenylphosphine imide
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Hydroxymethyl)-6-((triphenylphosphoranylidene)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 100639-11-0
• 化学式: C₂₄H₂₆NO₅P
• 分子量: 439.448
• InChiKey: OLQMHXVVWOYMOW-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(β-D-glucopyranosyl)triphenylphosphine imide 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1-butylaminocarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Urea Glycoside Synthesis in Water

  摘要：

  我们开发了一种在水介质中合成脲苷的新方法。Steyermark 的氨基甲酸葡糖酯 1 与胺在水中发生反应，以良好的收率得到脲苷。该方法被成功应用于开发一条合成脲系新糖苷和假寡糖的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822902
• 作为产物：
  描述：

  D-glucopyranosyl azide 、 三苯基膦 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(β-D-glucopyranosyl)triphenylphosphine imide
  参考文献：
  名称：

  Urea Glycoside Synthesis in Water

  摘要：

  我们开发了一种在水介质中合成脲苷的新方法。Steyermark 的氨基甲酸葡糖酯 1 与胺在水中发生反应，以良好的收率得到脲苷。该方法被成功应用于开发一条合成脲系新糖苷和假寡糖的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822902

文献信息

• Unprotected sugar phosphinimines: A facile route to cyclic carbamates of amino sugars
  作者：József Kovács、István Pintér、András Messmer、Gábor Tóth

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90755-9

  日期：1985.8