3-hydroxy-1,3,5(10)-estratriene-17β-thiol | 10329-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1,3,5(10)-estratriene-17β-thiol
• 英文别名: 17β-mercapto-estra-1,3,5(10)-trien-3-ol；17β-Mercapto-oestra-1,3,5(10)-trien-3-ol；(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-17-sulfanyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 10329-87-0
• 化学式: C₁₈H₂₄OS
• 分子量: 288.454
• InChiKey: BXHVPEXIOIUONM-ZBRFXRBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,3,5(10)-estratriene-17β-thiol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 17β-methylsulfanyl-estra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  17-thio derivatives of estratrien-3-ol and of estratetraen-3-ol

  摘要：

  公开号：

  US02840577A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸雌酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 3-hydroxy-1,3,5(10)-estratriene-17β-thiol
  参考文献：
  名称：

  17-thio derivatives of estratrien-3-ol and of estratetraen-3-ol

  摘要：

  公开号：

  US02840577A1

文献信息

• An affinity labeling of estrogen receptor. II. Synthesis and biological activity of 3-hydroxy-17.BETA.-(p-nitrophenyldithio)-1,3,5(10)-estratriene.
  作者：MITSUNORI IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.31.3740

  日期：——

  3-Hydroxy-17β-(p-nitrophenyldithio)-1, 3, 5(10)-estratriene (Reagent A), an affinity labeling reagent for estrogen receptor, was prepared by iodine oxidation of an alkaline mixture of 3-hydroxy-1, 3, 5(10)-estratriene-17β-thiol and p-nitrothiophenol in 50% ethanol, and was isolated in a pure state. The structure was confirmed by the physical as well as spectral properties. The biological activity of the compound was tested by the measurement of the effects of 3H-thymidine incorporation into deoxyribonucleic acid (DNA) and on 14C-uridine incorporation into ribonucleic acid (RNA) in a human breast cancer cell line, MCF-7. There were increases of about 2-fold in thymidine incorporation and of about 1.1- to 2-fold in uridine incorporation in cells in-cubated in 10-7M Reagent A compared with the control.

  3-羟基-17β-(对硝基苯基二硫)-1, 3, 5(10)-雌三烯（试剂 A）是一种雌激素受体亲和标记试剂，由 3-羟基-1, 3, 5(10)-雌三烯-17β-硫醇和对硝基苯硫酚在 50%乙醇中的碱性混合物经碘氧化制备而成，并分离得到纯品。通过物理和光谱特性确认了该化合物的结构。该化合物的生物活性通过测量 3H-胸苷掺入脱氧核糖核酸（DNA）和 14C-尿苷掺入核糖核酸（RNA）对人类乳腺癌细胞株 MCF-7 的影响进行了测试。与对照组相比，在 10-7M 试剂 A 中培养的细胞胸苷掺入量增加了约 2 倍，尿苷掺入量增加了约 1.1 至 2 倍。