4-acetyl-2-formylpyrrole-1-carboxylic acid methyl ester | 1070987-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-2-formylpyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-acetyl-2-formylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1070987-26-6
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: UJNWSSXGVJKERL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 3-氨基香豆素 、 4-acetyl-2-formylpyrrole-1-carboxylic acid methyl ester 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 以18%的产率得到4-acetyl-2-((3aSR,4RS,11cSR)-6-oxo-3,3a,4,5,6,11c-hexahydro-2H-1,7-dioxa-5-azacyclopenta[c]phenanthren-4-yl)-pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  涉及3-氨基香豆素的Povarov反应：1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素和吡啶并[2,3-c]香豆素的合成。

  摘要：

  3-氨基香豆素（5）与4-硝基苯甲醛（8）的缩合反应得到2-氮杂二烯（9），在Yb（OTf）3存在的情况下，它与各种富含电子的烯烃反应（10个实例），得到1,2 ，3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素。收率通常不错，但是非对映异构体的比例变化很大。通过正式的[4 + 2]环加成反应（逆电子需求Diels-Alder反应），然后进行互变异构化，产生了产物。因此，这些是Povarov反应的实例。然后使用该反应的三组分形式合成一系列1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素，该反应涉及原位形成2-氮二烯组分。这些产品中的一部分经各种氧化剂处理后转化为相应的吡啶并[2,3-c]香豆素，

  DOI：

  10.1021/jo801411p
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-1H-吡咯-2-甲醛 、 氯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.08h， 以79%的产率得到4-acetyl-2-formylpyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  涉及3-氨基香豆素的Povarov反应：1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素和吡啶并[2,3-c]香豆素的合成。

  摘要：

  3-氨基香豆素（5）与4-硝基苯甲醛（8）的缩合反应得到2-氮杂二烯（9），在Yb（OTf）3存在的情况下，它与各种富含电子的烯烃反应（10个实例），得到1,2 ，3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素。收率通常不错，但是非对映异构体的比例变化很大。通过正式的[4 + 2]环加成反应（逆电子需求Diels-Alder反应），然后进行互变异构化，产生了产物。因此，这些是Povarov反应的实例。然后使用该反应的三组分形式合成一系列1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-c]香豆素，该反应涉及原位形成2-氮二烯组分。这些产品中的一部分经各种氧化剂处理后转化为相应的吡啶并[2,3-c]香豆素，

  DOI：

  10.1021/jo801411p