(S)-6-acetyl-1,4-dioxa-6-(2-propenyl)spiro[4,5]decane | 111239-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6-acetyl-1,4-dioxa-6-(2-propenyl)spiro[4,5]decane
• 英文别名: 1,4-dioxa-6-acetyl-6-allylspiro<4.5>decane
• CAS: 111239-29-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: XEGVXQCVTUQLLG-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-acetyl-1,4-dioxa-6-(2-propenyl)spiro[4,5]decane 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((S)-6-Acetyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用BINAP-钯催化剂对不对称1,3-二酮进行不对称烯丙基化。

  摘要：

  [反应：参见正文]由[Pd（eta（3）-烯丙基）Cl]（2）和（R）-BINAP原位生成的手性钯配合物是1,3-二酮催化不对称烯丙基化的良好催化剂。该反应以高收率提供了具有64-89％ee的手性2,2-二烷基-1,3-二酮（13个实例）。对映体过量强烈地受到烯丙基底物的γ-取代基的影响。通过使用BINAP-钯催化剂（77-89％ee），将多种不对称的1,3-二酮与乙酸肉桂酯烷基化，并具有良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol034665s
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环己酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 di-μ-chlorobis(ϖ-allyl)dipalladium + ferrocenylphosphine 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (S)-6-acetyl-1,4-dioxa-6-(2-propenyl)spiro[4,5]decane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-transition metal complexes. 5. Palladium-catalyzed asymmetric allylation of active methine compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a023