(4S,5R)-4-(3-Benzyloxycarbonylamino-propyl)-5-((R)-1-{(E)-(S)-1-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-benzyl]-3-methoxycarbonyl-allylcarbamoyl}-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 176755-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-(3-Benzyloxycarbonylamino-propyl)-5-((R)-1-{(E)-(S)-1-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-benzyl]-3-methoxycarbonyl-allylcarbamoyl}-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-5-[[(2R)-1-[[(E,2S)-1-[4-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]-5-methoxy-5-oxopent-3-en-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-2,2-dimethyl-4-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 176755-27-4
• 化学式: C₅₀H₅₈Cl₂N₄O₁₀
• 分子量: 945.937
• InChiKey: BRWYTAQCRMWHNT-SKMPBHCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  170.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(3-Benzyloxycarbonylamino-propyl)-5-((R)-1-{(E)-(S)-1-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-benzyl]-3-methoxycarbonyl-allylcarbamoyl}-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 茴香硫醚 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 59.42h， 生成 cyclotheonamide B
  参考文献：
  名称：

  鸟氨酸胍基化合成环硫酰胺B的新方法

  摘要：

  通过一种新方法合成了大环凝血酶抑制剂，环硫酰胺B（1，R = Ac）：含鸟氨酸的大环肽（2）的胍基化。与各种偶联剂相比，五氟苯基二苯基次膦酸酯（FDPP）以高收率得到大环肽（2），并且氨基酸残基的构型已被证明对于大内酰胺化很重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00270-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl tert-butyl (5-(methoxy(methyl)amino)-5-oxopentane-1,4-diyl) (S)-dicarbamate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.08h， 生成 (4S,5R)-4-(3-Benzyloxycarbonylamino-propyl)-5-((R)-1-{(E)-(S)-1-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-benzyl]-3-methoxycarbonyl-allylcarbamoyl}-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  鸟氨酸胍基化合成环硫酰胺B的新方法

  摘要：

  通过一种新方法合成了大环凝血酶抑制剂，环硫酰胺B（1，R = Ac）：含鸟氨酸的大环肽（2）的胍基化。与各种偶联剂相比，五氟苯基二苯基次膦酸酯（FDPP）以高收率得到大环肽（2），并且氨基酸残基的构型已被证明对于大内酰胺化很重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00270-5