(1’R,5R)-5-[1’-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2’-(tertbutyldimethylsilyloxy)ethyl]-3H,5H-furan-2-one | 1431388-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1’R,5R)-5-[1’-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2’-(tertbutyldimethylsilyloxy)ethyl]-3H,5H-furan-2-one
• CAS: 1431388-81-6
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 498.81
• InChiKey: DXRFKURNBUSKOL-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1’R,5R)-5-[1’-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2’-(tertbutyldimethylsilyloxy)ethyl]-3H,5H-furan-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(1′R,5R)-5-{1′-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2′-(hydroxy)ethyl}-3H,5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Muricatacin from Tri-O-acetyl-d-glucal

  摘要：

  The total synthesis of (-)-muricatacin is achieved using commercially available tri-O-acetyl-D-glucal as the starting material. The structure of the intermediate chiral butenolide is established unambiguously by X-ray crystallographic analysis, which consequently leads to correction of a previous structural misassignment.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318113
• 作为产物：
  描述：

  (1′R,5R)-5-{1′-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2′-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-5H-furan-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(1’R,5R)-5-[1’-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2’-(tertbutyldimethylsilyloxy)ethyl]-3H,5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Muricatacin from Tri-O-acetyl-d-glucal

  摘要：

  The total synthesis of (-)-muricatacin is achieved using commercially available tri-O-acetyl-D-glucal as the starting material. The structure of the intermediate chiral butenolide is established unambiguously by X-ray crystallographic analysis, which consequently leads to correction of a previous structural misassignment.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318113