phenyl-3,4-di-O-acetyl-2-phthalimido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 225242-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-3,4-di-O-acetyl-2-phthalimido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 225242-46-6
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₈S
• 分子量: 485.515
• InChiKey: UNIKOONGYRTOMD-NQZVWWGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-3,4-di-O-acetyl-2-phthalimido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 dispersin B 、 sodium methylate 、 乙二胺 、 sodium chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 phenyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-（1→6）-连接的N-乙酰基-d-葡萄糖胺低聚糖底物的合成及其分散素B的水解

  摘要：

  来自放线杆菌放线菌的Dispersin B（DspB）是一种具有生物膜分离活性的β-己糖胺酶。合成了一系列聚合度（DP）分别为2、3、4和5的β-（1→6）连接的N-乙酰基-D-葡糖胺硫代苯基糖苷，并研究了DspB在获得的寡糖上的底物特异性。对于低聚物合成，使用溴糖作为糖基供体，应用了1 + 2、2 + 2、1 + 4偶联策略。通过2-邻苯二甲酰亚胺基保护基确保了1，2-反式糖苷间键的形成。安装了氯乙酰基以暂时掩盖6-羟基酯和乙酸酯作为永久保护基。酶促研究表明，GlcNAc低聚物的DP强烈影响水解速率，并且发现DspB对四聚体和五聚体的水解活性比二聚体高约10倍。此事实表明，要在DspB的活动中心牢固结合，需要四个单位。还使用突变酶检查了芳香族氨基酸W237，Y187和Y278在底物特异性和催化中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.029
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 Candida rugosa lipase immobilized on octadecyl-Sepabeads 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到phenyl-3,4-di-O-acetyl-2-phthalimido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乙酰化2-氨基吡喃糖衍生物的区域选择性酶水解介导的糖共轭物的化学酶法合成。

  摘要：

  一种化学酶方法，由短小芽孢杆菌的乙酰木聚糖酯酶（AXE）和皱纹念珠菌脂肪酶（CRL）介导，可以分别合成新糖蛋白和糖鞘脂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900382

文献信息

• Selective Deprotection Method of <i>N</i>-Phenylcarbamoyl Group
  作者：Shoji Akai、Rika Tanaka、Hidekazu Hoshi、Ken-ichi Sato

  DOI：10.1021/jo4007128

  日期：2013.9.6

  We report an improved method for the selective deprotection of the N-phenylcarbamoyl group, which yields the corresponding alcohol without affecting other protecting groups. Deprotection was performed using di-tert-butyl dicarbonate and tetra-n-butylammonium nitrite (Boc(2)O and Bu4NNO2) in pyridine at room temperature. This method is also effective for deprotecting the fluorous N-phenylcarbamoyl group.