6-methylene-7-octenal | 71304-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methylene-7-octenal
• 英文别名: 6-methylene-7-octen-1-al；6-Methylideneoct-7-enal
• CAS: 71304-42-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: IGXVYZWYODCEBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylene-7-octenal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Bicyclo[4.3.1]dec-1(9)-ene-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德环加成。双环[3.n.1]桥头烯烃的取代衍生物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87176-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丁-1,3-二烯 在 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-methylene-7-octenal
  参考文献：
  名称：

  Applications of the intramolecular Diels-Alder reaction to the formation of strained molecules. Synthesis of bridgehead alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a027

文献信息

• Platinum-Catalyzed Tandem Diboration/Intramolecular Allylboration: Diastereoselective Access to Cyclohexanes Bearing 1,3-Diols
  作者：James P. Morken、C. Eric Ballard

  DOI：10.1055/s-2004-822379

  日期：——

  A tandem reaction sequence consisting of platinum-catalyzed diboration of 1,3-dienes followed by intramolecular allylboration and oxidative hydrolysis has been developed for constructing cyclic structures that bear a 1,3-diol. This methodology has proven effective for synthesizing cyclohexanes from dienals in good yields (44-64%) to generate diols containing two new vicinal stereocenters, one of which

  已经开发了由铂催化的 1,3-二烯二硼化然后分子内烯丙基硼化和氧化水解组成的串联反应序列，用于构建带有 1,3-二醇的环状结构。该方法已被证明可有效地以良好的收率 (44-64%) 从二烯醛合成环己烷，以生成含有两个新的邻位立体中心的二醇，其中一个是四元的。产品以高区域和非对映体比率 (>19:1) 获得。基材上预先存在的立体中心可以在产品中提供高水平的不对称感应。
• Enantioselective Synthesis of Bridged Bicyclic Ring Systems
  作者：John A. Brailsford、Liang Zhu、Mandy Loo、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/jo701964b

  日期：2007.11.1

  bicyclo[5.3.1]undecane and bicyclo[4.3.1]decane ring systems. These structures are common to a number of biologically important natural products. Asymmetric variants of the type 2 IMDA reaction incorporating oxazolidinone chiral auxiliaries have been evaluated. This study has resulted in systems that deliver bridged bicyclic [5.3.1] and [4.3.1] ring systems in high diastereomeric (97−99% de) and enantiomeric

  2型分子内Diels-Alder（IMDA）反应是合成碳环和杂环桥联双环[5.3.1]十一烷和双环[4.3.1]癸烷体系的一种有价值的方法。这些结构是许多生物学上重要的天然产物所共有的。已评估了结合恶唑烷酮手性助剂的2型IMDA反应的不对称变体。这项研究导致了以高非对映异构体（97-99％de）和对映体纯度提供桥联双环[5.3.1]和[4.3.1]环系统的系统。
• SHEA K. J.; WISE S., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 12, 1011-1014
  作者：SHEA K. J.、 WISE S.

  DOI：——

  日期：——
• SHEA, K. J.;WISE, S.;BURKE, L. D.;DAVIS, P. D.;GILMAN, J. W.;GREELEY, A. +, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 21, 5708-5715
  作者：SHEA, K. J.、WISE, S.、BURKE, L. D.、DAVIS, P. D.、GILMAN, J. W.、GREELEY, A. +

  DOI：——

  日期：——