5-(2-chloro-5-nitrophenyl)-3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazole | 1165931-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-chloro-5-nitrophenyl)-3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1165931-67-8
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O₃
• 分子量: 265.656
• InChiKey: XXXVDNRGJPIIKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.2-115.9 °C
• 沸点：
  436.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chloro-5-nitrophenyl)-3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 氯化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-N-(4-chloro-3-(3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl)-2-((5R,8S)-2,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of 2-(2,5-Dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)-N-aryl Propanamides as Novel Smoothened (Smo) Antagonists

  摘要：

  A series of novel Smo antagonists were developed either by directly incorporating the basic skeleton of the natural product artemisinin or by first breaking artemisinin into structurally simpler and stable intermediates and then reconstructing into diversified heterocyclic derivatives, equipped with a Smo-targeting bullet. 2-(2,5-Dimethy1-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)-N-arylpropanamide 65 was identified as the most potent, with an IC50 value of 9.53 nM against the Hh signaling pathway. Complementary mechanism studies confirmed that 65 inhibits Hh signaling pathway by targeting Smo and shares the same binding site as that of the tool drug cyclopamine. Meanwhile, 65 has a good plasma exposure and an acceptable oral bioavailability. Dose-dependent antiproliferative effects were observed in ptch+/;p53-/- medulloblastoma cells, and significant tumor growth inhibitions were achieved for 65 in the ptch+/-;p53-/- medulloblastoma allograft model.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01247
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲腈 、 N-hydroxycyclopropanecarboximidamide 在 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到5-(2-chloro-5-nitrophenyl)-3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  PTSA-ZnCl 2：一种由氨基肟和有机腈合成1,2,4-恶二唑的高效催化剂

  摘要：

  事实证明，PTSA-ZnCl 2是一种高效，温和的催化剂，用于由a肟和有机腈合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1021/jo900818h