2,5,6-trichloro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)benzimidazole | 142356-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5,6-trichloro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)benzimidazole
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(2,5,6-trichlorobenzimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 142356-57-8
• 化学式: C₂₈H₂₃Cl₃N₂O₅
• 分子量: 573.86
• InChiKey: FOEPQGCNSBQFIM-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,6-trichloro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)benzimidazole 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以6.0 g的产率得到2-azido-5,6-dichloro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和取代的苯并咪唑的2-脱氧-D-核糖苷作为人类巨细胞病毒感染的潜在药物的抗病毒评估。

  摘要：

  2,5,6-三氯苯并咪唑（1b），2-溴-5,6-二氯苯并咪唑（1c），5,6-二氯苯并咪唑（1d），5,6-二氯苯并咪唑-2-硫酮（1e），5的立体选择性糖基化带有2-deoxy-3的1,6-二氯-2-（甲硫基）苯并咪唑（1f），2-（苄硫基）-5,6-二氯苯并咪唑（1g）和2-氯-5,6-二甲基苯并咪唑（1h），获得了5-二-对-甲苯甲酰基-α-D-赤型五呋喃糖酰氯，得到所需的β-核苷2b-h。随后的脱保护得到相应的游离β-D-2-脱氧核糖苷3b-h。通过用甲醇甲醇钠处理2b来合成2-甲氧基衍生物3i。用叠氮化锂置换2b的2-氯基，然后去除保护基，得到2-叠氮基-5，6-二氯苯并咪唑衍生物（5）。通过在阮内镍上氢解5获得2-氨基衍生物（6）。使用2'-脱氧尿苷（7），N-脱氧核糖呋喃糖基转移酶和1d制备5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（1

  DOI：

  10.1080/15257770008033000
• 作为产物：
  描述：

  Hoffer's chlorosugar 、 2,5,6-三氯苯并咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 以89%的产率得到2,5,6-trichloro-1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和取代的苯并咪唑的2-脱氧-D-核糖苷作为人类巨细胞病毒感染的潜在药物的抗病毒评估。

  摘要：

  2,5,6-三氯苯并咪唑（1b），2-溴-5,6-二氯苯并咪唑（1c），5,6-二氯苯并咪唑（1d），5,6-二氯苯并咪唑-2-硫酮（1e），5的立体选择性糖基化带有2-deoxy-3的1,6-二氯-2-（甲硫基）苯并咪唑（1f），2-（苄硫基）-5,6-二氯苯并咪唑（1g）和2-氯-5,6-二甲基苯并咪唑（1h），获得了5-二-对-甲苯甲酰基-α-D-赤型五呋喃糖酰氯，得到所需的β-核苷2b-h。随后的脱保护得到相应的游离β-D-2-脱氧核糖苷3b-h。通过用甲醇甲醇钠处理2b来合成2-甲氧基衍生物3i。用叠氮化锂置换2b的2-氯基，然后去除保护基，得到2-叠氮基-5，6-二氯苯并咪唑衍生物（5）。通过在阮内镍上氢解5获得2-氨基衍生物（6）。使用2'-脱氧尿苷（7），N-脱氧核糖呋喃糖基转移酶和1d制备5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（1

  DOI：

  10.1080/15257770008033000

文献信息

• Polysubstituted benzimidazoles as antiviral agents
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US05574058A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  Polysubstituted benzimidazoles and pharmaceutical compositions containing them as the active ingredients. These compounds and compositions exhibit antiviral activity against viruse of the herpes family, particularly human cytomegalovirus and herpes simplex viruses (HSV).

  多取代苯并咪唑及含有其作为活性成分的药物组合物。这些化合物和组合物对疱疹病毒家族的病毒，特别是人类巨细胞病毒和单纯疱疹病毒（HSV）表现出抗病毒活性。
• US5574058A
  申请人：——

  公开号：US5574058A

  公开（公告）日：1996-11-12
• US5646125A
  申请人：——

  公开号：US5646125A

  公开（公告）日：1997-07-08
• US5654283A
  申请人：——

  公开号：US5654283A

  公开（公告）日：1997-08-05
• US5665709A
  申请人：——

  公开号：US5665709A

  公开（公告）日：1997-09-09