Methyl-5-O-methyl-α-D-lyxofuranosid | 88425-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-5-O-methyl-α-D-lyxofuranosid
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-methoxy-5-(methoxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 88425-04-1
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: LHTPWANFYITXGL-BWBBJGPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-5-O-methyl-α-D-lyxofuranosid 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 2,4-二甲基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 2,3-dideoxy-2,3-aziridino-5-O-methyl-α,β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖和d-lyxose立体控制合成氮丙啶-2-内酯

  摘要：

  （1S，4S，5R）-N-乙酰基-4-甲氧基甲基-3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.0]己二-2-酮15a（光学上纯的环状氮丙啶-2-羧酸酯的环状类似物）的合成从D-核糖开始进行描述。关键步骤包括由三苯基膦促进的3-叠氮基-2-甲苯磺酰基-D-木呋喃糖苷（10a）转化为其相应的2,3-氮丙啶12a，选择性裂解1-Ot-丁基二甲基甲硅烷基保护基，然后通过TPAP氧化内酯15a的异头半缩醛基。该方法直接适用于D-糖，得到对映体纯的（1R，4S，5S）异构体15a，15b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80332-x

文献信息

• Klemer, Almuth; Brandt, Burkhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 5, p. 932 - 937
  作者：Klemer, Almuth、Brandt, Burkhard

  DOI：——

  日期：——
• Klemer, Almuth; Brandt, Burkhard; Hofmeister, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 11, p. 1920 - 1929
  作者：Klemer, Almuth、Brandt, Burkhard、Hofmeister, Ulrich、Rueter, Ernst Rainer

  DOI：——

  日期：——