6'-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}-2',3'-dihydro-7'-(1-oxopropyl)spiro[1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizin]-5'-one | 1258516-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}-2',3'-dihydro-7'-(1-oxopropyl)spiro[1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizin]-5'-one
• 英文别名: 6'-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7'-propanoylspiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-5'-one
• CAS: 1258516-73-2
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅Si
• 分子量: 393.555
• InChiKey: PFRIPTHFNNJKKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 6'-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}-2',3'-dihydro-7'-(1-oxopropyl)spiro[1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizin]-5'-one 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (αS)-6'-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}-α-ethyl-2',3'-dihydro-5'-oxo-a-[(trimethylsilyl)oxy]-spiro[1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizine]-7'-acetonitrile 、 (αR)-6'-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}-α-ethyl-2',3'-dihydro-5'-oxo-a-[(trimethylsilyl)oxy]-spiro[1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizine]-7'-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的合成研究。第三部分

  摘要：

  描述了一种简明有效的不对称过程，用于全合成（20 S）-7-乙基-10-羟基喜树碱（= SN-38; 1f），这是前药伊立替康的活性代谢形式。该方法的特点是在温和条件下由双官能硫脲基金鸡纳生物碱介导的吲哚嗪酮4的对映选择性氰基硅烷化反应，生成相应的氰醇5，以及I 2催化三环内酯6和2-氨基5-羟基苯丙酮的Friedländer缩合反应（ = 1-（2-氨基-5-羟基苯基）丙-1-酮）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000049
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-dihydro-6'-(hydroxymethyl)-7'-(1-oxopropyl)spiro[1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizin]-5'-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到6'-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}-2',3'-dihydro-7'-(1-oxopropyl)spiro[1,3-dioxolane-2,1'(5'H)-indolizin]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的合成研究。第三部分

  摘要：

  描述了一种简明有效的不对称过程，用于全合成（20 S）-7-乙基-10-羟基喜树碱（= SN-38; 1f），这是前药伊立替康的活性代谢形式。该方法的特点是在温和条件下由双官能硫脲基金鸡纳生物碱介导的吲哚嗪酮4的对映选择性氰基硅烷化反应，生成相应的氰醇5，以及I 2催化三环内酯6和2-氨基5-羟基苯丙酮的Friedländer缩合反应（ = 1-（2-氨基-5-羟基苯基）丙-1-酮）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000049

文献信息

• Synthetic Studies on Camptothecins. Part 3
  作者：Yun-Yan Kuang、Jing-Ze Niu、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/hlca.201000049

  日期：2010.10

  A concise and efficient asymmetric process for the total synthesis of (20S)‐7‐ethyl‐10‐hydroxycamptothecin (=SN‐38; 1f), an active metabolic form of the prodrug irinotecan, is described. This approach features the enantioselective cyanosilylation of indolizinone 4 into the corresponding cyanohydrin 5, mediated by a bifunctional thiourea‐based cinchona alkaloid under mild conditions, and I2‐catalyzed

  描述了一种简明有效的不对称过程，用于全合成（20 S）-7-乙基-10-羟基喜树碱（= SN-38; 1f），这是前药伊立替康的活性代谢形式。该方法的特点是在温和条件下由双官能硫脲基金鸡纳生物碱介导的吲哚嗪酮4的对映选择性氰基硅烷化反应，生成相应的氰醇5，以及I 2催化三环内酯6和2-氨基5-羟基苯丙酮的Friedländer缩合反应（ = 1-（2-氨基-5-羟基苯基）丙-1-酮）。