3-[(R)-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-((2S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylic acid | 1250260-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[(R)-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-((2S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[(R)-(3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]-2-oxo-1H-quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 1250260-81-1
• 化学式: C₃₅H₃₈N₂O₈
• 分子量: 614.695
• InChiKey: HJSSTOOMLYMYAC-LSYYVWMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(R)-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-((2S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-[(R)-(3,5-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]-2-oxo-1H-quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[7,6- c ]喹啉生物碱伊辛二酮二酮的合成

  摘要：

  已经利用包括不对称铑催化的1，4-共轭物加成，分子内羟醛反应和内酰胺化的反应序列开发了异二酮二酮的第一合成。

  DOI：

  10.1021/ol101890t
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(1S)-1-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-oxalylphenylcarbamoyl)ethyl]pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到3-[(R)-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-((2S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[7,6- c ]喹啉生物碱伊辛二酮二酮的合成

  摘要：

  已经利用包括不对称铑催化的1，4-共轭物加成，分子内羟醛反应和内酰胺化的反应序列开发了异二酮二酮的第一合成。

  DOI：

  10.1021/ol101890t

文献信息

• Synthesis of the Indolizino[7,6-<i>c</i>]quinoline Alkaloid Isaindigotidione
  作者：Malik Hellal、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/ol101890t

  日期：2010.10.15

  The first synthesis of isaindigotidione has been developed utilizing a reaction sequence including an asymmetric rhodium-catalyzed 1,4-conjugate addition, an intramolecular aldol reaction, and a lactamization.

  已经利用包括不对称铑催化的1，4-共轭物加成，分子内羟醛反应和内酰胺化的反应序列开发了异二酮二酮的第一合成。