methyl (3-azidopropyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulosid)onate | 196714-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3-azidopropyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulosid)onate
• CAS: 196714-37-1
• 化学式: C₂₃H₃₄N₄O₁₃
• 分子量: 574.542
• InChiKey: RDCYXHIIZOIRIO-CFPLAWGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  227.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-azidopropyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulosid)onate 在 盐酸 、 叠氮化锂 、 四溴化碳 、 水 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl (3-(4-(biphen-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl 5-acetamido-9-amino-3,5,9-trideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  小型，高亲和力的Siglec-7配体的设计，合成和生物学评估：癌症免疫逃逸的新型抑制剂。

  摘要：

  天然杀伤细胞能够直接裂解肿瘤细胞，从而参与针对癌症的免疫监视。不幸的是，许多癌细胞使用免疫逃避策略来避免被免疫系统根除。恶性细胞的主要逃避策略是用Siglec-7配体伪装自己，从而募集在NK细胞表面表达的抑制性受体Siglec-7，随后抑制NK细胞介导的裂解。在这里，我们描述了第一个高亲和力的低分子量Siglec-7配体的合成和评估，以干扰癌细胞的免疫逃避。这些化合物是唾液酸衍生物，并与低摩尔K d结合Siglec-7的值。与未修饰的唾液酸支架αMeNeu5Ac（已知的最小的天然Siglec-7配体）相比，它们显示出高达5000倍的增强亲和力。我们的结果提供了一种新的免疫肿瘤学策略，该策略采用自然免疫力对抗癌症，尤其是用低分子量化合物阻断Siglec-7。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01111
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3-chloropropyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulosid)onate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (3-azidopropyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulosid)onate
  参考文献：
  名称：

  小型，高亲和力的Siglec-7配体的设计，合成和生物学评估：癌症免疫逃逸的新型抑制剂。

  摘要：

  天然杀伤细胞能够直接裂解肿瘤细胞，从而参与针对癌症的免疫监视。不幸的是，许多癌细胞使用免疫逃避策略来避免被免疫系统根除。恶性细胞的主要逃避策略是用Siglec-7配体伪装自己，从而募集在NK细胞表面表达的抑制性受体Siglec-7，随后抑制NK细胞介导的裂解。在这里，我们描述了第一个高亲和力的低分子量Siglec-7配体的合成和评估，以干扰癌细胞的免疫逃避。这些化合物是唾液酸衍生物，并与低摩尔K d结合Siglec-7的值。与未修饰的唾液酸支架αMeNeu5Ac（已知的最小的天然Siglec-7配体）相比，它们显示出高达5000倍的增强亲和力。我们的结果提供了一种新的免疫肿瘤学策略，该策略采用自然免疫力对抗癌症，尤其是用低分子量化合物阻断Siglec-7。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01111

文献信息

• Magnetic Glyco-Nanoparticles: A Tool To Detect, Differentiate, and Unlock the Glyco-Codes of Cancer via Magnetic Resonance Imaging
  作者：Kheireddine El-Boubbou、David C. Zhu、Chrysoula Vasileiou、Babak Borhan、Davide Prosperi、Wei Li、Xuefei Huang

  DOI：10.1021/ja100455c

  日期：2010.3.31

  Within cancer, there is a large wealth of diversity, complexity, and information that nature has engineered rendering it challenging to identify reliable detection methods. Therefore, the development of simple and effective techniques to delineate the fine characteristics of cancer cells can have great potential impacts on cancer diagnosis and treatment. Herein, we report a magnetic glyco-nanoparticle (MGNP) based nanosensor system bearing carbohydrates as the ligands, not only to detect and differentiate cancer cells but also to quantitatively profile their carbohydrate binding abilities by magnetic resonance imaging (MRI). Using an array of MGNPs, a range of cells including closely related isogenic tumor cells, cells with different metastatic potential and malignant vs normal cells can be readily distinguished based on their respective "MRI signatures". Furthermore, the information obtained from such studies helped guide the establishment of strongly binding MGNPs as antiadhesive agents against tumors. As the interactions between glycoconjugates and endogenous lectins present on cancer cell surface are crucial for cancer development and metastasis, the ability to characterize and unlock the glyco-code of individual cell lines can facilitate both the understanding of the roles of carbohydrates as well as the expansion of diagnostic and therapeutic tools for cancer.