7,8-methylenedioxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinoline | 1255723-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-methylenedioxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-4,13,15-trioxa-2-azatetracyclo[8.7.0.03,8.012,16]heptadeca-1,3(8),9,11,16-pentaene
• CAS: 1255723-54-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: FCZYDLAQBDQOFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-5-methyl-2-[(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)methylidene]hex-4-enoate 在 盐酸 、 水 、 铁粉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以33%的产率得到7,8-methylenedioxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉的简便合成

  摘要：

  描述了使用 Wittig 反应合成 2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b] 喹啉的方法。邻硝基苯甲醛 (1a-d) 与正膦 2 反应以极好的收率提供 (E)-乙基-α-(2,2-二甲基丙-2-烯)-2-硝基肉桂酸酯 (3a-d)，其在环化作用下用多磷酸，然后使用 Fe/HCl 进行还原环化，得到二氢吡喃喹啉（5a-d）。或者，吡喃喹啉 5a-d 也由酯 3a-d 通过在一个步骤中采用多米诺还原环化反应合成。

  DOI：

  10.1080/00397910903398668

文献信息

• Convenient Synthesis of 2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines
  作者：Sonia B. Parsekar、Chandan P. Amonkar、Peruninakulath S. Parameswaran、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1080/00397910903398668

  日期：2010.9.30

  A convenient general synthesis of 2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]quinolines using the Wittig reaction is described. The o-nitrobenzaldehydes (1a–d) on reaction with phosphorane 2 provided ( E )-ethyl-α-(2,2-dimethylprop-2-ene)-2-nitrocinnamates (3a–d) in excellent yields, which on cyclization with polyphosphoric acid followed by reductive cyclization using Fe/HCl afforded dihydropyranoquinolines

  描述了使用 Wittig 反应合成 2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b] 喹啉的方法。邻硝基苯甲醛 (1a-d) 与正膦 2 反应以极好的收率提供 (E)-乙基-α-(2,2-二甲基丙-2-烯)-2-硝基肉桂酸酯 (3a-d)，其在环化作用下用多磷酸，然后使用 Fe/HCl 进行还原环化，得到二氢吡喃喹啉（5a-d）。或者，吡喃喹啉 5a-d 也由酯 3a-d 通过在一个步骤中采用多米诺还原环化反应合成。