(S)-4-<3-(hydroxy)propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane | 142695-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-<3-(hydroxy)propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 142695-91-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: BVDKXLOPJPUXOB-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-<3-(hydroxy)propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-4-<3-(iodo)propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  离子载体抗生素CP-61,405（Routiennocin）的全合成

  摘要：

  描述了使用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物的螺酮离子载体抗生素routiennocin 1（CP-61,405）的全合成。这些络合物用作制备取代的2-苯基磺酰基吡喃的前体，然后将其与碘代丙酮化物偶联以提供螺缩酮。通过四正丙基过钌酸铵（TPAP）氧化并与2-lithio-1- [β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基]吡咯偶联，然后进一步氧化，脱保护，氧化和形成苯并恶唑，来合成螺环酮。苯并恶唑形成所需的氨基苯酚片段的制备涉及使用苯硒酸酐和六甲基二硅氮烷进行新颖的胺化步骤，然后还原二碘化sa。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80467-1
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-<2-(benzyloxy)ethyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxepane 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-4-<3-(hydroxy)propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  离子载体抗生素CP-61,405（Routiennocin）的全合成

  摘要：

  描述了使用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物的螺酮离子载体抗生素routiennocin 1（CP-61,405）的全合成。这些络合物用作制备取代的2-苯基磺酰基吡喃的前体，然后将其与碘代丙酮化物偶联以提供螺缩酮。通过四正丙基过钌酸铵（TPAP）氧化并与2-lithio-1- [β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基]吡咯偶联，然后进一步氧化，脱保护，氧化和形成苯并恶唑，来合成螺环酮。苯并恶唑形成所需的氨基苯酚片段的制备涉及使用苯硒酸酐和六甲基二硅氮烷进行新颖的胺化步骤，然后还原二碘化sa。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80467-1

文献信息

• Synthesis of the C18–C26 tetrahydrofuran-containing fragment of amphidinolide C congeners via tandem asymmetric dihydroxylation and S N 2 cyclization
  作者：Ye-Xiang Su、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.021

  日期：2018.3

  The C18–C26 fragment of amphidinolide C congeners has been synthesized starting from methyl acetoacetate in 14 steps in >17.0% overall yield. The C20 stereogenic center was secured by asymmetric hydrogenation of a β-keto ester and the configuration at both C23 and C24 was introduced by asymmetric dihydroxylation (AD). The trans-2,5-disubstituted tetrahydrofuran ring was assembled via the tandem AD–SN2

  从乙酰乙酸甲酯开始，经过14步合成了Amphidinolide C同源物的C18–C26片段，总收率> 17.0％。C20立体异构中心通过β-酮酯的不对称氢化得到固定，C23和C24的构型均通过不对称二羟基化（AD）引入。的反式-2,5-二取代的四氢呋喃环经由串联AD-S组装Ñ 2序列。后一种协议可用于访问相应的cis只需选择合适的AD配体，即可从相同的烯烃底物中获得-2,5-二取代的四氢呋喃环。此外，在Ru（II）催化的β-酮酯加氢反应和Pd（0）-Cu（I）的Sonogashira交叉偶联反应中观察到官能团相容性。这些发现对于一般的合成设计和应用应该是有价值的。