methyl (Z)-3-<(1'S,2'R,3'S,5'R)-5'-benzyloxy-3'-methoxymethoxy-2'-(triethylsilyloxy)cyclohexyl>propenoate | 141318-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-<(1'S,2'R,3'S,5'R)-5'-benzyloxy-3'-methoxymethoxy-2'-(triethylsilyloxy)cyclohexyl>propenoate
• CAS: 141318-32-3
• 化学式: C₂₅H₄₀O₆Si
• 分子量: 464.674
• InChiKey: GNEURPSXEPGSDO-SXXQLUJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-<(1'S,2'R,3'S,5'R)-5'-benzyloxy-3'-methoxymethoxy-2'-(triethylsilyloxy)cyclohexyl>propenoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,3R,4R,5S)-3-((1S,2R)-3-Hydroxy-1,2-bis-methoxymethoxy-propyl)-5-methoxymethoxy-1-vinyl-cyclohexane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid (pseudo-N-acetylneuraminic acid)

  摘要：

  由呋喃和丙烯酸的 Diels-Alder 内加成物合成了 N-乙酰神经氨酸的碳环类似物，并对其铵盐进行了生物检测。

  DOI：

  10.1039/c39920000406
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 potassium hexamethyldisilazane 、 18-冠醚-6 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (Z)-3-<(1'S,2'R,3'S,5'R)-5'-benzyloxy-3'-methoxymethoxy-2'-(triethylsilyloxy)cyclohexyl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid (pseudo-N-acetylneuraminic acid)

  摘要：

  由呋喃和丙烯酸的 Diels-Alder 内加成物合成了 N-乙酰神经氨酸的碳环类似物，并对其铵盐进行了生物检测。

  DOI：

  10.1039/c39920000406

文献信息

• Synthesis of carbocyclic analogues of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid and N-acetylneuraminic acid
  作者：Seiichiro Ogawa、Masaru Yoshikawa、Toshihide Taki、Shigeki Yokoi、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00344-f

  日期：1995.4

  A carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid was synthesised from the Diels-Alder endo-adduct of furan and acrylic acid, and its ammonium salt was subjected to bioassay. In addition, carbocyclic analogues of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid were synthesised in racemic form from the same synthetic intermediate.