cis-2,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-7-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-1H-pyrido<3,2-c>carbazole | 85923-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-2,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-7-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-1H-pyrido<3,2-c>carbazole
• 英文别名: cis-2,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-7-[(p-methoxyphenyl)sulfonyl]-1H-pyrido[3,2-c]carbazole
• CAS: 85923-46-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 396.51
• InChiKey: AGEWQWKFIAMJBE-IVZQSRNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-7-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-1H-pyrido<3,2-c>carbazole 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2,3-didehydro-1-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-11β-(phenylthio)-20,20-dinoraspidospermidin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Pentacyclic systems of indole alkaloids. Formation of the C11-C12 bond. Two syntheses of (.+-.)-aspidospermidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00352a038
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 咪唑 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 cis-2,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-7-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-1H-pyrido<3,2-c>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Indole-2,3-quinodimethanes: a new strategy for the synthesis of tetracyclic systems of indole alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00352a037

文献信息

• Samarium di-iodide: a useful electron donor in organic synthesis
  作者：T. P. Ananthanarayan、Timothy Gallagher、Philip Magnus

  DOI：10.1039/c39820000709

  日期：——

  Samarium di-iodide selectively cleaves the 2-chloroethyl carbamate (1), and fragments the 11α-steroidal xanthate (3), where other reducing reagents fail.

  二碘化selectively可选择性裂解氨基甲酸2-氯乙酯（1），并使11α-甾体黄原酸酯（3）断裂，而其他还原剂将失效。