12-Acetoxy-13,14,15,16,20-pentanorlabdan-8β-ol | 60113-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-Acetoxy-13,14,15,16,20-pentanorlabdan-8β-ol
• 英文别名: 12-acetoxy-13,14,15,16,17-pentanorlabdan-8β-ol
• CAS: 60113-32-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: XZZKGEQTVNAFRU-QBYUYEEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Acetoxy-13,14,15,16,20-pentanorlabdan-8β-ol 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(1R,2S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-(2-hydroxyethyl)-2-hydroxy-trans-perhydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Pena, W.; Lopez, J. T.; Cortes, M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 2, p. 168 - 170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  15,16-Dinorlabd-8(17)-en-13-on 在 吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hypobromide 、 diperoxo(oxohexamethylphosphoramido)molybdenum(VI) 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 12-Acetoxy-13,14,15,16,20-pentanorlabdan-8β-ol
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of Derivatives of Labda-8(17),14-dien-13-ol (Manool) and Their Conversion Into Large Ring Unsaturated Lactones

  摘要：

  对马诺尔衍生物（2）和（5）进行臭氧分解时形成的不稳定过氧化氢醚（4）和（6）进行脱水，可形成十分子不饱和内酯（11）和（12），产率很高。报告了对其他马诺尔衍生物在内酯形成过程中羟基的性质及其与外环双键的空间关系的研究结果。

  DOI：

  10.1071/ch9880711

文献信息

• Zur Stereochemie der Geruchswahrnehmung von 1-Dekalon-Derivaten und ihren oxaanalogen Verbindungen
  作者：G�nther Ohloff、Wolfgang Giersch、Karl H. Schulte-Elte、Christian Vial

  DOI：10.1002/hlca.19760590418

  日期：1976.6.2

  Stereochemistry-odor relationships in the 1-decalone series and their oxa-analogs.

  1-decalone系列及其立体模拟中的立体化学-气味关系。