ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylamino)acrylate | 183383-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylamino)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-anilino-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 183383-05-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: ULHWSQNHRJACQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylamino)acrylate 在 sodium hydroxide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-1-phenyl-4-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基吲哚衍生物作为抗结核分枝杆菌的 Pks13 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  聚酮化合物合酶 13 (Pks13) 是结核分枝杆菌( Mtb )存活的必需酶，是新型抗结核药物的一个有吸引力的靶标。在我们之前的工作中，我们已经确定了针对Mtb的 2-苯基吲哚衍生物。晶体学研究表明，双位苯酚在 Pks13-TE 晶体结构中暴露在溶剂中，并且在吲哚N部分引入更大的疏水基团时失去了关键的氢键。合成了36 种N-苯基吲哚衍生物，并使用结构指导的方法评估了其抗结核活性。构效关系 (SAR) 研究导致发现了有效的化合物45和58对Mtb H37Rv，MIC 值分别为 0.0625 μg/mL 和 0.125 μg/mL。热稳定性分析表明它们与 Pks13-TE 结构域具有高亲和力。初步 ADME 评估显示化合物58显示出适度的人微粒体稳定性。该报告进一步验证了靶向 Pks13 是抑制Mtb的有效策略，并为开发领先的抗 TB 化合物提供了新的支架。

  DOI：

  10.3390/molecules27092844
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性双咔啉基醇催化酮亚胺和β-烯胺酯1,2-和1,4-转移加氢的催化机理研究

  摘要：

  合成了具有两个与轴连接的大碳环部分的轴向N- O醇，并将其用于催化总共26种酮亚胺和β-烯胺酸酯的对映选择性1,2-和1,4-转移氢化。对映选择性为91％至99％的优异的水平通过使用催化剂（a实现小号） - （小号）-3,3'-双（（小号）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9， 9'-二甲基-9- ħ，9' ħ - [1,1'- bipyrido [3,4 b ]吲哚2-氧化物。有趣的是，（A混合物小号） - （小号）-3,3'-双（（小号）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9,9'-二甲基-9- ħ，9' ħ-[1,1'-联吡啶[3,4- b ]吲哚] 2-氧化物和（a R）-（S）-3,3'-bis（（S）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9,9'-二甲基-9- ħ，9' ħ - [1,1'- bipyrido [3,4 b ]吲哚2-氧化物也能够提供高对映体选择性高达95％也就是相同使用纯的（一个小号）

  DOI：

  10.1002/adsc.201900665

文献信息

• Visible Light Initiated Hantzsch Synthesis of 2,5-Diaryl-Substituted Pyrroles at Ambient Conditions
  作者：Tao Lei、Wen-Qiang Liu、Jian Li、Mao-Yong Huang、Bing Yang、Qing-Yuan Meng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01059

  日期：2016.5.20

  a mixture of enamines and α-bromo ketones, with a catalytic amount of Ir(ppy)3 by visible light (λ = 450 nm), enables the production of various 2,5-diaryl-substituted pyrroles in good to excellent yields. The key intermediates in this reaction have been identified as alkyl radicals, generated from single-electron transfer from the photoexcited Ir(ppy)3* to α-bromo ketones, which subsequently react

  用可见光（λ= 450 nm）照射具有催化量的Ir（ppy）3的烯胺和α-溴代酮的混合物，可以制备各种2,5-二芳基取代的吡咯，且产率高至优异。已确定该反应的关键中间体为烷基，该自由基是由单电子从光激发的Ir（ppy）3 *转移至α-溴代酮而产生的，随后与多种烯胺反应，在200℃下迅速进行Hantzsch反应。环境条件。
• Highly enantioselective transfer hydrogenation catalyzed by diasteromeric mixtures of axially chiral (aR,S)- and (aS,S)-Biscarbolines
  作者：Mengxian Dong、Xinyue Gao、Ying Xiang、Longfei Li、Shengnan Li、Xuxin Wang、Zhenqiu Li、Huajie Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131924

  日期：2021.2

  The mixtures of axially chiral (aR,S)- and (aS,S)-biscarboline alcohols were firstly used as catalysts in enantioselective 1,2- and 1,4-transfer hydrogenations of ketimines and β-enamino esters, respectively. This mixed axially chiral catalysts exhibited excellent enantioselectivity (up to 98%ee) in the transfer hydrogenations under mild reaction conditions.

  轴向手性（R，S）-和（a，S，S）-双咔啉醇的混合物首先分别用作酮亚胺和β-烯氨基酯的对映选择性1,2-和1,4-转移氢化的催化剂。这种混合的轴向手性催化剂在温和的反应条件下，在转移氢化中表现出优异的对映选择性（最高98％ee）。
• A sustainable synthesis of 2-aryl-3-carboxylate indolines from N-aryl enamines under visible light irradiation
  作者：Cheng-Juan Wu、Wen-Xiao Cao、Tao Lei、Zhi-Hua Li、Qing-Yuan Meng、Xiu-Long Yang、Bin Chen、Vaidhyanathan Ramamurthy、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/c7cc04358a

  日期：——

  light irradiation of catalytic amount of Ir(ppy)3 at room temperature, a number of N-aryl enamines were transformed to their corresponding indoline products in good to excellent yields without requiring any extra additives. This is the first example to synthesize indolines via intramolecular cyclization of enamines under visible light irradiation.

  在室温下用可见光照射催化量的Ir（ppy）3，可以将许多N-芳基烯胺以良好至极佳的收率转化成其相应的吲哚啉产物，而无需任何额外的添加剂。这是在可见光照射下通过烯胺的分子内环化合成二氢吲哚的第一个实例。
• An Oxidant-Free Strategy for Indole Synthesis via Intramolecular C–C Bond Construction under Visible Light Irradiation: Cross-Coupling Hydrogen Evolution Reaction
  作者：Cheng-Juan Wu、Qing-Yuan Meng、Tao Lei、Jian-Ji Zhong、Wen-Qiang Liu、Lei-Min Zhao、Zhi-Jun Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acscatal.6b00917

  日期：2016.7.1

  We describe here an oxidant-free strategy to synthesize indoles, i.e., under visible-light irradiation (λ = 450 nm), catalytic amounts of an iridium(III) photosensitizer and cobaloxime catalyst transform various N-aryl enamines exclusively into indoles. Our methodology affords indoles in good to excellent yields under mild reaction conditions and produces H2 as the only byproduct. Spectroscopic and

  我们在这里描述了一种无氧化剂的合成吲哚的策略，即在可见光辐射（λ= 450 nm）下，催化量的铱（III）光敏剂和钴肟催化剂将各种N-芳基烯胺专门转化为吲哚。我们的方法在温和的反应条件下，吲哚类化合物的收率高至优，并产生H 2作为唯一的副产物。光谱和电化学研究证实，所设计的系统是通过可见光催化的N-芳基烯胺的氧化，然后进行分子内自由基加成，在环境条件下平稳生成吲哚而进行的。
• Visible Light Promoted Synthesis of Indoles by Single Photosensitizer under Aerobic Conditions
  作者：Wen-Qiang Liu、Tao Lei、Zi-Qi Song、Xiu-Long Yang、Cheng-Juan Wu、Xin Jiang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01367

  日期：2017.6.16

  The construction of substituted indole skeletons is always an important concern of synthetic chemists because of its prevalent structure found in natural products and biological molecules. Here, we succeeded in preparing indoles and their derivatives from a wide variety of simple enamines via radical cyclization only with catalytic amounts of an iridium(III) photosensitizer (PS) in DMSO solution under

  取代的吲哚骨架的结构始终是合成化学家关注的重要问题，因为其天然结构存在于天然产物和生物分子中。在这里，我们仅通过在空气气氛下在DMSO溶液中催化量的铱（III）光敏剂（PS）进行自由基环化就可以成功地从多种简单的烯胺中制备吲哚及其衍生物。机理研究表明，该反应涉及自由基过程，以在可见光照射下完成烯胺向吲哚的转化。