3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮 | 31167-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: α-chloro-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-chloro-γ-butyrolactone；3-chlorooxolan-2-one；2-chloro-γ-butyrolactone；3-chlorodihydrofuran-2(3H)-one；3-chlorodihydro-2(3H)-furanone；3-chloro-dihydro-furan-2-one；3-Chlor-dihydro-furan-2-on；2(3H)-Furanone, 3-chlorodihydro-
• CAS: 31167-90-5
• 化学式: C₄H₅ClO₂
• 分子量: 120.535
• InChiKey: OARNHESMASZJCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮 在 氯化亚砜 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-(3-甲基丁-3-烯-1-基)环戊-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  DE804567

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  DL-高丝氨酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到3-氯二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Suzuki Cross-Couplings of Activated Secondary Alkyl Electrophiles: Arylations of Racemic α-Chloroamides

  摘要：

  A nickel-catalyzed stereoconvergent method for the enantioselective Suzuki arylation of racemic alpha-chloroamides has been developed. This process provides a unique example of an asymmetric arylation of an alpha-haloamide, an enantioselective arylation of an alpha-chlorocarbonyl compound, and an asymmetric Suzuki reaction with an activated alkyl electrophile or an arylboron reagent. The method is also applicable to the corresponding enantioselective cross-coupling of alpha-bromoamides. The coupling products can be transformed without racemization into enantio-enriched alpha-arylcarboxylic acids and primary alcohols. A modest kinetic resolution of the alpha-chloroamide was observed; a mechanistic study indicated that the selectivity may reflect discrimination by the chiral catalyst of the two enantiomeric alpha-chloroamides in an irreversible oxidative-addition process.

  DOI：

  10.1021/ja105148g

文献信息

• Efficient α-chlorination of carbonyl containing compounds under basic conditions using methyl chlorosulfate
  作者：Saúl Silva、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.036

  日期：2018.3

  An efficient method for the α-chlorination of ketones under basic conditions is described using methyl chlorosulfate. Its applicability for the chlorination of other functional groups has also been studied and it is equally useful for the synthesis of α-chloroesters and amides. Methyl chlorosulfate is described for the first time as a positive chlorine source. Some aldol reactions which occur during

  描述了一种使用碱性氯硫酸甲酯在碱性条件下α-氯化酮的有效方法。还研究了其对其他官能团氯化的适用性，并且对于合成α-氯酸酯和酰胺同样有用。氯硫酸甲酯首次被描述为正氯源。还报道了在某些底物的氯化过程中发生的一些羟醛反应。
• 一种3-氨基甲基四氢呋喃的制备方法
  申请人：北京怡力生物科技有限公司

  公开号：CN106749116B

  公开（公告）日：2018-10-02

  本发明涉及一种3‑氨基甲基四氢呋喃的制备方法。具体而言涉及还原3‑氰基四氢呋喃制备3‑氨基甲基四氢呋喃的方法。本发明采用一种新合成工艺，即以γ‑丁内酯和卤单质X2为原料制备得到3‑X‑γ‑丁内酯，随后采用还原剂还原3‑X‑γ‑丁内酯得到2‑X‑1,4‑丁二醇，然后在脱水剂的作用下得到3‑X四氢呋喃，并在氰化催化剂的作用下得到3‑氰基四氢呋喃，最后在氢化催化剂的作用下得到3‑氨基甲基四氢呋。此合成工艺原料易得，实验操作简单，反应条件温和，产物产率和纯度均较高，对环境污染小，生产成本较低，适合工业化扩大生产，应用前景十分广阔。
• A Metallaphotoredox Strategy for the Cross‐Electrophile Coupling of α‐Chloro Carbonyls with Aryl Halides
  作者：Tiffany Q. Chen、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201909072

  日期：2019.10.7

  effective for a wide variety of aryl bromide coupling partners, is predicated upon a halogen atom abstraction/nickel radical-capture mechanism that is generically successful across an extensive range of carbonyl substrates. The construction and use of arylacetic acid products have further enabled two-step protocols for the delivery of valuable building blocks for medicinal chemistry, such as aryldifluoromethyl

  在这里，我们证明了金属氧还原催化的亲电子交联机理为多种活化烷基氯的α-芳基化反应提供了统一的方法，包括α-氯酮，α-氯酸酯，α-氯酰胺，α-氯羧酸和苄基氯。 。该策略对多种芳基溴化物偶联伙伴有效，基于卤素原子的提取/镍自由基捕获机制，该机制普遍适用于广泛的羰基底物。芳基丙烯酸产品的构建和使用进一步实现了两步协议，可用于交付药用化学的重要组成部分，例如芳基二氟甲基和二芳基甲烷图案。
• 一种3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸类化合 物的制备方法及其应用
  申请人：北京海步医药科技股份有限公司

  公开号：CN108148032B

  公开（公告）日：2019-12-13

  一种3,4‑二氢‑2H‑1‑苯并吡喃‑2‑羧酸类化合物的制备方法及其应用，涉及有机合成领域，该制备方法通过将苯酚类化合物与γ‑丁内酯化合物在碱的作用下反应，得到中间体；再将中间体在酸催化剂的作用下反应关环，仅通过简单的两步反应即可高效高产率的得到3,4‑二氢‑2H‑1‑苯并吡喃‑2‑羧酸类化合物。该制备方法的路线设计合理，步骤简单，操作方便，成本低廉，非常适合工业化的大规模生产。将该3,4‑二氢‑2H‑1‑苯并吡喃‑2‑羧酸类化合物的制备方法应用于制备具有3,4‑二氢‑2H‑1‑苯并吡喃‑2‑羧酸结构的药物中的应用，可以提高药物的产量，降低生产成本。
• Method for the Production of D,L-2-Hydroxy-4-Alkylthio Butyric Acid
  申请人：Deck Patrick

  公开号：US20090318715A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to a process for preparing compounds of the formula (I) by reacting compounds of the formula (II) with thiolates (RS) n M. The present invention further relates to a process for preparing compounds of the formula (II) from γ-butyrolactone.

  本发明涉及通过将式（II）化合物与硫醇酸盐（RS）nM反应制备式（I）化合物的过程。本发明还涉及从γ-丁内酯制备式（II）化合物的过程。