(betaS,4S)-4-羧基-beta-[[芴甲氧羰基]氨基]-2,2-二甲基-gamma-氧代-3-恶唑烷丁酸叔丁酯 | 955048-92-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (betaS,4S)-4-羧基-beta-[[芴甲氧羰基]氨基]-2,2-二甲基-gamma-氧代-3-恶唑烷丁酸叔丁酯
• 中文别名: (BETAS,4S)-4-羧基-BETA-[[芴甲氧羰基]氨基]-2,2-二甲基-GAMMA-氧代-3-恶唑烷丁酸叔丁酯
• 英文名称: Fmoc-Asp(tBu)-Ser(Ψ^MeMepro)-OH
• 英文别名: Fmoc-L-Asp(O^tBu)-L-Ser(ψ^Me,Mepro)-OH；Fmoc-Asp(OtBu)-Ser(ψMe,Mepro)-OH；Fmoc-Asp(OtBu)-Ser(Ψ(Me,Me)pro)-OH；Fmoc-Asp(OtBu)-Ser(Psi(Me,Me)pro)-OH；(4S)-3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 955048-92-7
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₈
• 分子量: 538.598
• InChiKey: AUPKCQXNRAZESL-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  753.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Fmoc-Asp(OtBu)-Ser(psi(Me,Me)pro)-OH 是一种二肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (betaS,4S)-4-羧基-beta-[[芴甲氧羰基]氨基]-2,2-二甲基-gamma-氧代-3-恶唑烷丁酸叔丁酯 、 Fmoc-甘氨酸 、 芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸 、 FMOC-L-硫代脯氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成
  参考文献：
  名称：

  基于自由基的半胱氨酸特异性脱硫：多肽和糖多肽合成的有力进展。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704195
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (betaS,4S)-4-羧基-beta-[[芴甲氧羰基]氨基]-2,2-二甲基-gamma-氧代-3-恶唑烷丁酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  伪脯氨酸和 DMB 二肽羧酸的改进合成

  摘要：

  我们报告了一种温和的方法，用于制备含有 2,4-二甲氧基苯甲基 (DMB) 或 2-羟基-4-甲氧基苯甲基 (HMB) 基团或修饰为假脯氨酸的 Fmoc 保护的二肽。为了最大限度地减少 Fmoc 保护的损失，我们优化了皂化条件，并添加了钙添加剂，以保护其他碱敏感官能团并提高游离酸的产率 (36–82%)。该反应需要在室温下在 iPrOH 和水的混合物中混合 CaCl 2 和 NaOH。

  DOI：

  10.1055/a-2306-9316

文献信息

• Synthesis of<i>O</i>-Sulfated Human Syndecan-1-like Glyco-polypeptides by Incorporating Peptide Ligation and<i>O</i>-Sulfated Glycopeptide Cassette Strategies
  作者：Tianlu Li、Weizhun Yang、Sherif Ramadan、Xuefei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02243

  日期：2020.8.21

  A successful synthesis of O-sulfated syndecan-1-like (Q23–E120) glyco-polypeptide was accomplished. The synthesis features the integration of an O-sulfated carbohydrate-bearing glycopeptide cassette with efficient protein ligation strategies, overcoming the acid lability of carbohydrate sulfates as a major hurdle in solid-phase peptide synthesis. Crucial to the synthesis is the microwave-assisted Ag(I)

  成功合成了O-硫酸化 Syndecan-1 样 (Q23–E120) 糖多肽。该合成的特点是将含O-硫酸化碳水化合物的糖肽盒与有效的蛋白质连接策略相结合，克服了碳水化合物硫酸盐的酸不稳定性作为固相肽合成的主要障碍。合成的关键是微波辅助 Ag(I) 连接，它提高了连接产物的总产率。这种O-硫酸化 Syndecan-1 (Q23–E120) 是迄今为止制备的最长的O-硫酸化糖多肽。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGH PURITY GLUCAGON
  申请人：FRESENIUS KABI IPSUM S.R.L.

  公开号：US20200399339A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present invention provides an improved process for the preparation of high purity glucagon comprising the use of Xmb-protected amino acids, wherein may Xmb include, e.g., 2,4,6-trimethoxybenzyl, 2,4-dimethoxybenzyl, or 2-hydroxy-4-methoxybenzyl. The process also comprises the use of building blocks such as pseudoprolines to avoid aggregation and obtain the product in high yield and purity.

  本发明提供了一种改进的高纯度胰高血糖素制备工艺，其中使用了Xmb保护的氨基酸，其中Xmb可以包括2,4,6-三甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基或2-羟基-4-甲氧基苯基等。该工艺还包括使用伪脯氨酸等构建块以避免聚集并以高产率和纯度获得产物。