1-<(carboxyhydrazine)-methyl>-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 221461-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-<(carboxyhydrazine)-methyl>-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetohydrazide；2‐(4‐phenyl‐1H−1,2,3‐triazol‐1‐yl)acetohydrazide
• CAS: 221461-76-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O
• 分子量: 217.23
• InChiKey: IRQBVNNQJHBTDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(carboxyhydrazine)-methyl>-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-5-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-4-((3,4,5-trimethoxybenzylidene)amino)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  作为芳香酶抑制剂的新型 1,2,3-三唑/1,2,4-三唑杂化物：设计、合成和凋亡抗增殖活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型 1,2,3-三唑/1,2,4-三唑杂化物 5a、5b 和 6a-i，作为针对芳香酶的抗增殖剂。使用厄洛替尼作为对照，研究了新杂交体对四种癌细胞的抗增殖活性。化合物 6a 和 6b 在这些杂合体中表现出最高的抗增殖活性，GI50 值分别为 40 nM 和 35 nM。化合物 6b 是最有效的衍生物，GI50 为 35 nM，与厄洛替尼的 GI50 33 nM 相当。化合物 6b 抑制所有癌细胞系，其功效与厄洛替尼相当。测试了化合物 5a、5b 和 6a-i 对芳香酶的抑制作用，芳香酶是其抗增殖活性的潜在靶标。结果显示，化合物 6a 和 6b 是最有效的芳香酶抑制剂，IC50 值分别为 0.12 ± 0.01 µM 和 0.09 ± 0.01 µM，比参比酮康唑 (IC50 = 2.6 ± 0.20 µM) 更有效，但不如来曲唑有效。 （IC50=0.002±0.0002）。这些发现表明化合物

  DOI：

  10.3390/molecules28207092
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 sodium azide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-<(carboxyhydrazine)-methyl>-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  作为芳香酶抑制剂的新型 1,2,3-三唑/1,2,4-三唑杂化物：设计、合成和凋亡抗增殖活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型 1,2,3-三唑/1,2,4-三唑杂化物 5a、5b 和 6a-i，作为针对芳香酶的抗增殖剂。使用厄洛替尼作为对照，研究了新杂交体对四种癌细胞的抗增殖活性。化合物 6a 和 6b 在这些杂合体中表现出最高的抗增殖活性，GI50 值分别为 40 nM 和 35 nM。化合物 6b 是最有效的衍生物，GI50 为 35 nM，与厄洛替尼的 GI50 33 nM 相当。化合物 6b 抑制所有癌细胞系，其功效与厄洛替尼相当。测试了化合物 5a、5b 和 6a-i 对芳香酶的抑制作用，芳香酶是其抗增殖活性的潜在靶标。结果显示，化合物 6a 和 6b 是最有效的芳香酶抑制剂，IC50 值分别为 0.12 ± 0.01 µM 和 0.09 ± 0.01 µM，比参比酮康唑 (IC50 = 2.6 ± 0.20 µM) 更有效，但不如来曲唑有效。 （IC50=0.002±0.0002）。这些发现表明化合物

  DOI：

  10.3390/molecules28207092

文献信息

• New 1,3,4‐oxadiazoles linked with the 1,2,3‐triazole moiety as antiproliferative agents targeting the EGFR tyrosine kinase
  作者：Mohamed A. Mahmoud、Anber F. Mohammed、Ola I. A. Salem、Hesham A. M. Gomaa、Bahaa G. M. Youssif

  DOI：10.1002/ardp.202200009

  日期：2022.6

  compounds, 6d, 6e, and 8a–e, suppressed cancer cell growth (GI50 = 0.23–2.00 µM) comparably to erlotinib (GI50 = 0.06 µM). Compounds 6d, 6e, and 8a–e inhibited the epidermal growth factor receptor tyrosine kinase (EGFR-TK) at IC50 = 0.11–0.73 µM, compared to erlotinib (IC50 = 0.08 ± 0.04 µM). The apoptotic mechanism revealed that the most active hybrid 8d induced expression levels of caspase-3, caspase-9,

  已经设计和合成了一系列带有不同药效基团的1,3,4-恶二唑-1,2,3-三唑杂化物。使用 MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)−2,5) 评估了它们对四种人类癌细胞系（Panc-1、MCF-7、HT-29 和 A-549）的抗增殖活性-二苯基溴化四唑）测定。初步活性测试表明，与厄洛替尼 (GI 50 = 0.06 µM) 相比，最活跃的化合物6d、6e和8a-e可抑制癌细胞生长 (GI 50  = 0.23-2.00 µM  )。与厄洛替尼（ IC _50  = 0.08 ± 0.04 µM）。凋亡机制表明，最活跃的杂交8d诱导人癌细胞系 Panc-1 中 caspase-3、caspase-9 和 cytochrome-c 的表达水平比多柔比星高 7.80 倍、19.30 倍和 13 倍。此外，8d使 Bax 水平比阿霉素增加 40 倍，同时 Bcl-2 水平降低
• Novel triazole derivatives as ecological corrosion inhibitors for mild steel in 1.0 M HCl: experimental &amp; theoretical approach
  作者：A. Nahlé、R. Salim、F. El Hajjaji、M. R. Aouad、M. Messali、E. Ech-chihbi、B. Hammouti、M. Taleb

  DOI：10.1039/d0ra09679b

  日期：——

  The present paper illustrates the investigation of two novel ecological triazole derivative corrosion inhibitors, namely ethyl 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl) acetate [Tria-CO₂Et], and 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl) acetohydrazide [Tria-CONHNH₂].

  本文介绍了两种新型生态三唑衍生物腐蚀抑制剂的研究，分别是乙酸乙酯基2-(4-苯基-1H-1,2,3-三唑-1-基) [Tria-CO2Et]和2-(4-苯基-1H-1,2,3-三唑-1-基)乙酰肼[Tria-CONHNH2]。
• Single proton intramigration in novel 4-phenyl-3-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione: XRD-crystal interactions, physicochemical, thermal, Hirshfeld surface, DFT realization of thiol/thione tautomerism
  作者：Mohamed Reda Aouad、Mouslim Messali、Nadjet Rezki、Nabil Al-Zaqri、Ismail Warad

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.05.085

  日期：2018.8

  This study reports the synthesis of the novel crystalline 4-phenyl-3-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione compound in an excellent yield via multi-steps reactions. Probability of the thiol⇔thione tautomerism reaction occurrence via single-proton intramigration for NH to nearby CS was DFT-theoretically monitored. The thione tautomer isomer structure formation was supported

  这项研究报告了新型晶体4-苯基-3-（（4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）甲基）-1 H -1,2,4-三唑-的合成通过多步反应以优异的收率得到5（4 H）-硫酮化合物。DFT理论上监测了通过单质子内迁移N H到附近C S的硫醇⇔硫酮互变异构反应发生的可能性。X射线单晶测量支持了硫酮互变异构体异构体结构的形成，气相中分子的最低能量DFT优化结构与X射线技术解决的硫代互变异构体结构相协调。几种物理化学工具，例如CHN元素分析，FT-IR，MS，TG / DTG，XRD，UV-Vis。，1 H和13 C NMR用于化合物表征。实验方法X射线衍射，NMR，UV-Vis。计算了它们的电子和结构输出，并使用了FT-IR光谱和相应的量子参数。计算得出的Hirshfeld表面分析（HSA）和分子静电势（MEP）反映了几种H键和C H…π（CC ）作为短触点的存在，这是通过XRD堆积分析实验检测到的。
• Biagi; Giorgi; Livi, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1998, vol. 137, # 9, p. 350 - 356
  作者：Biagi、Giorgi、Livi、Scartoni、Martinotti、Calderone

  DOI：——

  日期：——