(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-acetic acid ethyl ester | 51720-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate；(4-phenyl-1,2,3-triazole-1-yl)acetic acid ethyl ester；2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl) ethyl acetate；Ethyl 2-(4-phenyltriazol-1-yl)acetate
• CAS: 51720-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: AULAWLRXXWVDBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  395.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-acetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有 1-Hydroxyalkane-1,1-bisphosphonate 取代基的新型 1,2,3-三唑的合成和表征

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过铜催化的超声辅助 1,3-偶极分子，开发了一种有效且简便的合成方法，用于合成含有 1-羟基烷烃-1,1-二膦酸酯部分的各种新型 1,2,3-三唑衍生物。环加成反应和随后的水解和磷酸化反应。所有新化合物的结构均通过 1H、13C、31P NMR 光谱和 HR MS 进行了阐明。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1417299
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 苯乙炔 在 sodium azide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜固定在聚合物涂层的磁性纳米颗粒上，作为可回收的催化剂，用于“点击”反应

  摘要：

  设计并合成了负载在聚合物涂层磁性纳米颗粒上的铜，作为可分离的非均相催化剂。使用多种技术对催化剂进行了全面表征，例如傅立叶变换红外光谱和能量色散X射线光谱，扫描和透射电子显微镜，X射线衍射，振动样品磁强分析，热重分析和电感耦合等离子体原子发射光谱。所有结果表明，铜已成功负载在聚合物涂层的磁性纳米颗粒上。同样，结果表明，合成的材料可以用作由相应的卤化物，炔烃和叠氮化钠制备一系列1,4-二取代的1,2,3-三唑的有效催化剂。

  DOI：

  10.1002/aoc.3604

文献信息

• Copper-Catalyzed Huisgen and Oxidative Huisgen Coupling Reactions Controlled by Polysiloxane-Supported Amines (AFPs) for the Divergent Synthesis of Triazoles and Bistriazoles
  作者：Zhan-Jiang Zheng、Fei Ye、Long-Sheng Zheng、Ke-Fang Yang、Guo-Qiao Lai、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/chem.201202472

  日期：2012.10.29

  click reactions mediated by a polysiloxane‐supported secondary amine allow the preparation of novel heterocyclic compounds, that is, bistriazoles. Comparably, it is also surprising that the use of a diamine‐functional polysiloxane as ligand led to a classic Huisgen [3+2] cycloaddition in excellent yields. From the results of the present amine‐functional polysiloxanes‐controlled Huisgen reaction or oxidative

  在点击化学中成功地提出了一个有趣的例子，该例子采用铜（I）和胺官能大分子聚硅氧烷体系发散催化。在本手稿中，我们证明了仲胺官能聚硅氧烷在叠氮化物和炔烃的铜介导的惠斯根反应中诱导氧化偶联的显着能力，从而获得了良好的收率和选择性。由聚硅氧烷负载的仲胺介导的点击反应可制备新型杂环化合物，即双三唑。相比之下，使用二胺官能化聚硅氧烷作为配体也导致了经典的Huisgen [3 + 2]环加成反应，且收率很高，这也令人惊讶。
• NNN-pincer-copper complex immobilized on magnetic nanoparticles as a powerful hybrid catalyst for aerobic oxidative coupling and cycloaddition reactions in water
  作者：Nasrin Zohreh、Mahboobeh Jahani

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.007

  日期：2017.1

  such as SEM, TEM, FT-IR, TGA, ICP, XRD, and elemental analysis. The finely engineered supported catalyst is employed in the aerobic oxidative coupling of terminal alkynes and click reaction using only 0.38 and 0.04 mol% catalyst, respectively. All reactions perform under solvent-free condition or green solvent H 2 O. Also, the catalyst is readily recovered and reused for up to 8 and 6 subsequent runs

  摘要 描述了一种简单可靠的方法，用于制备第一个对表面组成具有高度控制的非均相 NNN-钳形铜杂化催化剂。该策略依赖于 2-氨基吡啶与三聚氯氰功能化磁性纳米粒子的共价键合，然后与 CuI 络合。这些声明通过不同的表征方法得到证实，例如 SEM、TEM、FT-IR、TGA、ICP、XRD 和元素分析。精细设计的负载型催化剂用于末端炔烃的有氧氧化偶联和点击反应，分别仅使用 0.38 和 0.04 mol% 的催化剂。所有反应均在无溶剂条件或绿色溶剂 H 2 O 下进行。此外，
• Multicomponent Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water Catalyzed by Copper Nanoparticles on Activated Carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.201000637

  日期：2010.12.17

  Copper nanoparticles on activated carbon have been found to effectively catalyze the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from different azide precursors, such as organic halides, diazonium salts, anilines and epoxides in water. The first one-pot transformation of an olefin into a triazole is also described. The catalyst is easy to prepare, very versatile and reusable at a low copper loading

  已发现活性炭上的铜纳米颗粒可有效催化由不同叠氮化物前体（例如水中的有机卤化物，重氮盐，苯胺和环氧化物）合成1,2,3-三唑。还描述了烯烃到三唑的第一次单锅转化。该催化剂易于制备，用途广泛且在低铜负荷下可重复使用。
• Click chemistry from organic halides, diazonium salts and anilines in water catalysed by copper nanoparticles on activated carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c1ob05735a

  日期：——

  An easy-to-prepare, reusable and versatile catalyst consisting of oxidised copper nanoparticles on activated carbon has been fully characterised and found to effectively promote the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from organic halides, diazonium salts, and aromatic amines in water at a low copper loading.

  一种易于制备、可重复使用且具有多功能性的催化剂，由氧化铜纳米颗粒负载于活性炭上构成，经过充分表征并发现其能有效促进1,2,3-三唑的多组分合成。该合成过程以有机卤化物、重氮盐和芳香胺为原料，在水相中进行，且铜的用量较低。
• Phosphoramidite accelerated copper(i)-catalyzed [3 + 2] cycloadditions of azides and alkynes
  作者：Lachlan S. Campbell-Verduyn、Leila Mirfeizi、Rudi A. Dierckx、Philip H. Elsinga、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b822994e

  日期：——

  Monodentate phosphoramidite ligands are used to accelerate the copper(i)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes (CuAAC) rapidly yielding a wide variety of functionalized 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles; Cu(i) and Cu(ii) salts both function as the copper source in aqueous solution to provide excellent yields.

  单齿亚磷酰胺配体可用于加速铜（i）催化的叠氮化物和炔烃（CuAAC）的1,3-偶极环加成反应，从而迅速生成各种官能化的1,4-二取代-1,2,3-三唑。Cu（i）和Cu（ii）盐均充当水溶液中的铜源，以提供优异的收率。