4.6-Di-tert.-butyl-3-hydroxy-o-benzochinon | 38475-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4.6-Di-tert.-butyl-3-hydroxy-o-benzochinon
• 英文别名: 4,6-di-tert-butyl-3-hydroxy-[1,2]benzoquinone；4,6-Di-tert-butyl-3-hydroxy-[1,2]benzochinon；4,6-Di-t-butyl-3-hydroxy-1,2-benzoquinone；4,6-ditert-butyl-3-hydroxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 38475-56-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: GHZMANHNKLCCAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二叔丁基间苯二酚 在 氧气 、 copper(II) perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到4-tert-butyl-5-hydroxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的叔丁基间苯二酚的自氧化。

  摘要：

  尽管铜（II）介导的酚氧化导致氧化偶合而不是氧合，但最近有报道称，天然存在的5-烷基间苯二酚在铜（II）存在下会发生氧合。为了探索该反应的一般性，研究了铜（II）介导的4-叔丁基间苯二酚和4,6-二叔丁基间苯二酚的自氧化，结果发现在开放的活化位置和在活化位置直接氧化。在氧合中叔丁基取代的位置，竞争性失去（作为异丁烯）和叔丁基的1，2-重排。5-叔丁基-2-羟基-1,4-苯醌是两种起始原料的主要产物，最终产物混合物部分反映了亚稳初始形成的亲电子和亲核副产物的偶联。提出了与观察到的产物和对照反应一致的机理。关键步骤似乎是平衡电荷转移自由基形式的铜（II）-间苯二酚铜，后者通过共振作用与O（2）发生区域选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo020582y