(+/-)-1-(6-nitro-1-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)propan-2-one | 1262233-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(6-nitro-1-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-[6-nitro-1-(2-phenylethyl)-3,4-dihydro-2H-quinolin-2-yl]propan-2-one
• CAS: 1262233-20-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: UMCAGEHQFUBEKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-3-hexen-2-one 、 2-苯乙胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(+/-)-1-(6-nitro-1-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联SNAr-Michael反应进行酯和酮取代的（±）-1-烷基-6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉

  摘要：

  酯和酮取代的（±）-1-烷基-6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉的合成是由在C5处被C5取代的2个戊烯酸酯和2个戊烯-1-酮合成的。 2-氟-5-硝基苯基。环化涉及S N Ar反应，随后是迈克尔加成反应，该加成反应发生在最终环的外。先前报道的这种环切形式是先进行迈克尔内切加成（受体成为最终环的一部分），然后进行S NAr环扣。当前的反应使用在α碳上无支链的伯胺，在DMSO中以82–97％的收率进行。提出了反应底物的合成以及工艺优化，阐明反应时间顺序的机理研究以及与内迈克尔基变体的比较。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.460