3-amino-1,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose 3,4-sulfamidate | 1251901-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3-amino-1,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose 3,4-sulfamidate
• 英文别名: (1R,2R,6R,10S,11R)-8,8-dimethyl-3,7,9,12,14-pentaoxa-4lambda6-thia-5-azatetracyclo[9.2.1.02,6.06,10]tetradecane 4,4-dioxide；(1R,2R,6R,10S,11R)-8,8-dimethyl-3,7,9,12,14-pentaoxa-4λ6-thia-5-azatetracyclo[9.2.1.02,6.06,10]tetradecane 4,4-dioxide
• CAS: 1251901-08-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₇S
• 分子量: 279.271
• InChiKey: BBJXXDGVUBTRNC-BTPGUECKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-4-O-sulfamoyl-β-D-mannopyranose 在 dirhodium tetraacetate 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 Pa 条件下， 反应 5.0h， 以54%的产率得到3-amino-1,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-mannopyranose 3,4-sulfamidate
  参考文献：
  名称：

  Inverted regioselectivity of C–H amination: Unexpected oxidation at β- rather than γ-C–H

  摘要：

  本文介绍了一个罕见的实例，即在 Rh 催化的氨基磺酸酯环化过程中，δ²- 比δ³-CâH 具有更高的选择性；从 1,6-anhydro-δ²-D-mannopyranose 的衍生物中形成了五元氨基磺酸酯，而不是典型的六元噁噻嗪内分子插入产物。氨基磺酸 1 的三维结构有助于合理解释这种不寻常的选择性，分析表明 nâÏ*(CH)相互作用可能是一个关键的控制因素。

  DOI：

  10.1039/c0ob00113a