(R)-7-(2-methoxyethyl)oxepan-2-one | 1029408-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-7-(2-methoxyethyl)oxepan-2-one
• 英文别名: (7R)-7-(2-methoxyethyl)oxepan-2-one
• CAS: 1029408-03-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ARAVKEFSYZHHGR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-(2-methoxyethyl)oxepan-2-one 在 二碘硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-8-hydroxy-6-iodooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-α-硫辛酸的对映选择性全合成：（±）-2-（2-甲氧基乙基）环己酮的热力学控制脱硫的应用

  摘要：

  根据热力学控制的脱硫的概念，使用（-）-（2 R，3 R）-反式-2以90％的产率将外消旋的2-（2-甲氧基乙基）环己酮转化为R-异构体（99％ee）。碱性条件下，以3-3-双（羟基二苯甲基）-1,4-二氧杂螺[5.4]癸烷为主体分子。作为一种应用，从（±）-2-（2-甲氧基乙基）环己酮以44％的总收率完成了（R）-α-硫辛酸的短而对映选择性的合成。 （R）-α-硫辛酸-消旋-分子识别-主客体系统-不对称合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258167
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(2-methoxyethyl)cyclohexanone 在 sodium dihydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(R)-7-(2-methoxyethyl)oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-α-硫辛酸的对映选择性全合成：（±）-2-（2-甲氧基乙基）环己酮的热力学控制脱硫的应用

  摘要：

  根据热力学控制的脱硫的概念，使用（-）-（2 R，3 R）-反式-2以90％的产率将外消旋的2-（2-甲氧基乙基）环己酮转化为R-异构体（99％ee）。碱性条件下，以3-3-双（羟基二苯甲基）-1,4-二氧杂螺[5.4]癸烷为主体分子。作为一种应用，从（±）-2-（2-甲氧基乙基）环己酮以44％的总收率完成了（R）-α-硫辛酸的短而对映选择性的合成。 （R）-α-硫辛酸-消旋-分子识别-主客体系统-不对称合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258167

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (R)-α-Lipoic Acid: An Application of Thermodynamically Controlled Deracemization of (±)-2-(2-Methoxyethyl)cyclohexanone
  作者：Hiroto Kaku、Tetsuto Tsunoda、Natsuko Okamoto、Takeshi Nishii、Mitsuyo Horikawa

  DOI：10.1055/s-0030-1258167

  日期：2010.9

  According to the concept of thermodynamically controlled deracemization, racemic 2-(2-methoxyethyl)cyclohexanone was converted into the R-isomer (99% ee) in 90% yield using (-)-(2R,3R)-trans-2,3-bis(hydroxydiphenylmethyl)-1,4-dioxaspi­ro[5.4]decane as a host molecule under basic conditions. As an application, a short and enantioselective synthesis of (R)-α-lipoic acid was accomplished in 44% overall

  根据热力学控制的脱硫的概念，使用（-）-（2 R，3 R）-反式-2以90％的产率将外消旋的2-（2-甲氧基乙基）环己酮转化为R-异构体（99％ee）。碱性条件下，以3-3-双（羟基二苯甲基）-1,4-二氧杂螺[5.4]癸烷为主体分子。作为一种应用，从（±）-2-（2-甲氧基乙基）环己酮以44％的总收率完成了（R）-α-硫辛酸的短而对映选择性的合成。 （R）-α-硫辛酸-消旋-分子识别-主客体系统-不对称合成