4-(9-oxoacridin-10(9H)-yl)benzonitrile | 1408293-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(9-oxoacridin-10(9H)-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(9-Oxoacridin-10-yl)benzonitrile
• CAS: 1408293-74-2
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O
• 分子量: 296.328
• InChiKey: XDYGAHXCZBJKNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9-oxoacridin-10(9H)-yl)benzonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4,4',4''-(9-oxoacridine-2,7,10(9H)-triyl)tribenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Electron‐Poor Acridones and Acridiniums as Super Photooxidants in Molecular Photoelectrochemistry by Unusual Mechanisms

  摘要：

  摘要据报道，缺电子的吖啶酮和原位生成的吖啶鎓盐是强效的闭壳光氧化剂，其作用机制令人惊讶。当用羰基（吖啶酮）桥接无环三芳基胺催化剂时，它们的行为完全从开壳、自由基阳离子、"超越扩散 "的光催化转变为闭壳、中性、扩散控制的光催化。吖啶酮的布氏酸活化可显著提高激发态氧化能力（+0.8 V）。质子化吖啶酮还原后，会转化为缺电子的吖啶鎓盐，成为更强的光氧化剂（*E1/2=+2.56-3.05 V vs SCE）。它们甚至能氧化缺电子的烯烃，而传统的吖啶鎓盐光氧化剂迄今为止仅限于氧化富电子的烯烃。令人惊讶的是，在光激发时，这些缺电子的吖啶鎓盐似乎会经历两个电子的还原淬火，形成吖啶阴离子，并通过光谱检测到其质子化形式。这种新行为在一定程度上得益于催化剂与炔的预组装，并与吖啶鎓盐的传统 SET 还原淬火形成鲜明对比。重要的是，这项研究说明了最初被认为是光催化剂的氧化还原活性发色分子是如何在反应过程中转变为具有完全不同的氧化还原和光谱特性的催化活性物种的。

  DOI：

  10.1002/anie.202307550
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(2-((4-cyanophenyl)amino)phenyl)methanone 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到4-(9-oxoacridin-10(9H)-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内氧化C ？H功能化和C ？N 2-氨基二苯甲酮的形成：芳环上取代基的不寻常的伪1,2-位移

  摘要：

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203859

文献信息

• Copper‐catalyzed synthesis of <i>N</i> ‐aryl acridones from 2‐amino benzophenones and aryl boronic acids via sequential double oxidative C–N coupling
  作者：Yang He、Liang Xu、Jinli Zhang、Yu Wei

  DOI：10.1002/aoc.5316

  日期：2020.2

  Pot‐economic synthesis of N‐aryl acridones was performed with 2‐aminobenzophenones and aryl boronic acids as starting materials. Cu‐catalyzed chelation‐assisted oxidative C–N cross‐coupling reactions were well merged with the following intra‐molecular oxidative dehydrogenative C–H amination reactions under an air atmosphere. The use of reagent capsules can further resolve the compatibility problem

  以2-氨基二苯甲酮和芳基硼酸为起始原料进行N-芳基a啶酮的罐装经济合成。在空气气氛下，铜催化的螯合辅助氧化C–N交叉偶联反应与以下分子内氧化脱氢C–H胺化反应很好地融合在一起。试剂胶囊的使用可以进一步解决试剂的相容性问题并简化操作过程，从而更直接地获得目标产品。
• Copper-catalyzed intramolecular direct amination of sp2 C–H bonds for the synthesis of N-aryl acridones
  作者：Wang Zhou、Yong Liu、Youqing Yang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c2cc35425j

  日期：——

  A copper-catalyzed approach for the synthesis of N-aryl acridones via sp(2) C-H bond amination using air as oxidant under neutral conditions is disclosed. This reaction not only provides a complementary method for synthesizing medicinally important acridones, but also offers a new strategy for sp(2) C-H bond amination.

  公开了在中性条件下使用空气作为氧化剂通过sp（2）CH键胺化合成N-芳基a烯的铜催化方法。该反应不仅为合成重要的医学cri啶提供了一种补充方法，而且为sp（2）CH键的胺化提供了新的策略。