tert-butyl 2-{1-[chloro(p-tolylsulfinyl)methyl]cyclopentadecyl}propionate | 867150-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-{1-[chloro(p-tolylsulfinyl)methyl]cyclopentadecyl}propionate
• CAS: 867150-91-2
• 化学式: C₃₀H₄₉ClO₃S
• 分子量: 525.236
• InChiKey: AYJNBVHWFLTYPA-SMRSXPOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.11
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-{1-[chloro(p-tolylsulfinyl)methyl]cyclopentadecyl}propionate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-2-[1-((S)-Toluene-4-sulfinylmethyl)-cyclopentadecyl]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种从旋光性1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和锂酯烯酸酯中不对称合成α-取代的羧酸衍生物对映体的新方法，并由硫手性中心进行1,4-手性诱导

  摘要：

  光学活性的1-氯乙烯基的治疗p -甲苯基亚砜，这是从对称酮合成和（- [R - （ - ） -氯甲基）p -甲苯基砜在三个步骤中，与锂羧酸的烯醇叔丁基酯，得到光学活性的加合物从硫手性中心以高收率得到高1，4-手性的α-位具有取代基的α-取代基。加合物被转化为在α位具有手性中心的旋光酯和羧酸。当该加成反应与由过量的羧酸叔胺生成的酯烯酸酯进行时在HMPA存在下，用LDA-丁酸酯与LDA反应，得到加合物的非对映异构体。通过使用两个反应条件生成酯烯酸酯，一种新方法可以从一个手性源（R）-（-）-氯甲基不对称合成在α-位具有取代基的羧酸衍生物的两个对映体实现了对甲苯基亚砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.172
• 作为产物：
  描述：

  、 丙酸叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到tert-butyl 2-{1-[chloro(p-tolylsulfinyl)methyl]cyclopentadecyl}propionate
  参考文献：
  名称：

  由光学活性的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和酯化的烯醇锂合成不对称的羧酸衍生物，包括乳酸和α-氨基酸衍生物，并在α-位形成手性

  摘要：

  光学活性的1-氯乙烯基的治疗p -甲苯基亚砜，这是从对称的酮合成或甲酸甲酯和（- [R ）- （ - ） -氯甲基p -甲苯基砜在三个步骤中，与锂羧酸的烯醇叔丁基酯，得到在α-位置具有取代基（烷基，烷氧基或二苄基氨基）的光学活性加合物，从硫手性中心有较高的1,4-手性诱导。将加合物转化为在α位具有手性中心的旋光酯，乳酸和α-氨基酸衍生物。当该加成反应与由过量羧酸叔胺生成的酯烯酸酯进行时在HMPA存在下，用LDA-丁酸酯与LDA反应，得到加合物的非对映异构体。通过使用两个反应条件生成酯烯酸酯，一种新方法可以从一个手性源（R）-（-）-氯甲基不对称合成在α-位具有取代基的羧酸衍生物的两个对映体获得了对甲苯基亚砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.033