(2S,3R)-trans-5,7-bis(benzyloxy)-8-benzyl-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-ol | 850409-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,3R)-trans-5,7-bis(benzyloxy)-8-benzyl-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-ol
• 英文别名: (2S,3R)-8-benzyl-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 850409-28-8
• 化学式: C₅₀H₄₄O₆
• 分子量: 740.896
• InChiKey: IWJWKWUCRNRLGE-LLHCFKKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  875.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-trans-5,7-bis(benzyloxy)-8-benzyl-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-ol 在 草酰氯 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,3S)-cis-5,7-bis(benzyloxy)-8-benzyl-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity study of epi-gallocatechin gallate (EGCG) analogs as proteasome inhibitors

  摘要：

  The structure-activity relationship of a number of synthetic green tea polyphenol analogs involving modifications of A ring and B ring of epi-gallocatechin gallate (EGCG) as proteasome inhibitors has been examined. It was found that in B ring, a decrease in the number of OH groups led to decreased potency. Introduction of a hydrophobic benzyl group into the 8 position of A ring did not significantly affect the proteasome-inhibitory potency. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.056
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-3,5-bis(benzyloxy)phenol 在 咪唑 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (2S,3R)-trans-5,7-bis(benzyloxy)-8-benzyl-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity study of epi-gallocatechin gallate (EGCG) analogs as proteasome inhibitors

  摘要：

  The structure-activity relationship of a number of synthetic green tea polyphenol analogs involving modifications of A ring and B ring of epi-gallocatechin gallate (EGCG) as proteasome inhibitors has been examined. It was found that in B ring, a decrease in the number of OH groups led to decreased potency. Introduction of a hydrophobic benzyl group into the 8 position of A ring did not significantly affect the proteasome-inhibitory potency. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.056

文献信息

• (-)-Epigallocatechin Gallate Derivatives for Inhibiting Proteasome
  申请人：CHAN Tak-Hang

  公开号：US20120232135A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A method of reducing tumor cell growth, the method including administering an effective amount of a compound having the formula:

  一种减少肿瘤细胞生长的方法，包括给予一种具有以下化学式的化合物的有效剂量：
• (-)-EPIGALLOCATECHIN GALLATE DERIVATIVES FOR INHIBITING PROTEASOME
  申请人：The Hong Kong Polytechnic University

  公开号：US20160068503A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  A method of reducing tumor cell growth, the method including administering an effective amount of a compound having the formula:

  一种减少肿瘤细胞生长的方法，该方法包括给予一种具有以下公式的化合物的有效量：
• US8193377B2
  申请人：——

  公开号：US8193377B2

  公开（公告）日：2012-06-05
• US8710248B2
  申请人：——

  公开号：US8710248B2

  公开（公告）日：2014-04-29