(1R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)cyclopent-2-enol | 1375467-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)cyclopent-2-enol
• 英文别名: (1R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 1375467-48-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: CAHZDEGMSYAWRD-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)cyclopent-2-enol 在 zinc/copper couple 、 四丁基氟化铵 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2R,3R,5R)-3-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a novel natural carbasugar and analogues from hydroxymethylated cycloalkenone scaffolds

  摘要：

  Novel carbasugars from Streptomyces lincolnensis have been synthesized from an enantiomerically pure 5-hydroxymethyl-cyclohex-2-enone scaffold via a stereoselective approach. Several structural analogues of those carbasugars have also been synthesized in a stereoselective manner from hydroxymethylated cycloalkenone derivatives. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.001
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-pent-4-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 lipase-AK 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1R,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a novel natural carbasugar and analogues from hydroxymethylated cycloalkenone scaffolds

  摘要：

  Novel carbasugars from Streptomyces lincolnensis have been synthesized from an enantiomerically pure 5-hydroxymethyl-cyclohex-2-enone scaffold via a stereoselective approach. Several structural analogues of those carbasugars have also been synthesized in a stereoselective manner from hydroxymethylated cycloalkenone derivatives. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.001