(E)-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 108146-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (E)-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 108146-56-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: OQAFLGUEZCOBBQ-RQZCQDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  内酯和亚硫酰内酯木脂素的高效合成及其抗氧化，抗炎和细胞毒性活性的评估

  摘要：

  从廉价的材料开始，通过应用Stobbe缩合反应，然后采用硼氢化钠进行新颖的还原环化反应，已开发出一种短而通用的α，β-二苄基-γ-丁内酯合成方法。天然产物外消旋体制备了诸如甲磺酸内酯（5a），叶绿素（5b），沙维宁（5d）和脱水多酚（5f）。通过用Lawesson试剂处理这些木脂素，可以制备新的硫代内酯（6a - 6e）。对于所有制备的化合物，均测试了其抗氧化剂，抗炎药（抑制5-脂氧合酶）和细胞毒性（盐水虾杀伤力测试）的活性。化合物5a，5b，5c，5d，5e和5f显示出良好的5-脂氧合酶抑制活性。硫代木脂素6d显示出令人印象深刻的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1709-5
• 作为产物：
  描述：

  (2E,3E)-3-(methoxycarbonyl)-2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-3-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  内酯和亚硫酰内酯木脂素的高效合成及其抗氧化，抗炎和细胞毒性活性的评估

  摘要：

  从廉价的材料开始，通过应用Stobbe缩合反应，然后采用硼氢化钠进行新颖的还原环化反应，已开发出一种短而通用的α，β-二苄基-γ-丁内酯合成方法。天然产物外消旋体制备了诸如甲磺酸内酯（5a），叶绿素（5b），沙维宁（5d）和脱水多酚（5f）。通过用Lawesson试剂处理这些木脂素，可以制备新的硫代内酯（6a - 6e）。对于所有制备的化合物，均测试了其抗氧化剂，抗炎药（抑制5-脂氧合酶）和细胞毒性（盐水虾杀伤力测试）的活性。化合物5a，5b，5c，5d，5e和5f显示出良好的5-脂氧合酶抑制活性。硫代木脂素6d显示出令人印象深刻的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1709-5

文献信息

• α-Diethoxyphosphinyl-γ-butenolide, a Versatile Reagent for the Synthesis of α,β-Difunctionalized γ-Lactones
  作者：Toru Minami、Yoshiyuki Kitajima、Tsuguhiko Chikugo

  DOI：10.1246/cl.1986.1229

  日期：1986.7.5

  phenylselenenylation of an α-diethoxyphosphinyl-γ-butyrolactone carbanion and subsequent oxidative elimination of the phenylseleno residue. The butenolide 2 underwent the Michael addition of various nucleophiles to generate the phosphoryl-stabilized carbanions, which reacted with carbonyl compounds to give α,β-difunctionalized γ-butyrolactones, lignans, and a γ-butyrolactohe annelated compound.

  α-二乙氧基膦酰基-γ-丁烯内酯 (2) 通过 α-二乙氧基膦酰基-γ-丁内酯碳负离子的苯基硒基化和随后苯硒基残基的氧化消除以良好的收率合成。丁烯内酯 2 经历了各种亲核试剂的迈克尔加成以生成磷酰基稳定的碳负离子，其与羰基化合物反应生成 α,β-双官能化 γ-丁内酯、木脂素和 γ-丁内酯退火化合物。