methyl (1R,2S,4R,5R,7S,8R)-8-methoxymethoxy-2,9-dimethyl-5-hydroxytricyclo[5.4.0.0(2,4)]undec-9-ene-4-carboxylate | 1236216-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,2S,4R,5R,7S,8R)-8-methoxymethoxy-2,9-dimethyl-5-hydroxytricyclo[5.4.0.0(2,4)]undec-9-ene-4-carboxylate
• CAS: 1236216-22-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: XCDFYBSEZVEASJ-URCHBCGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 、 methyl (1R,2S,4R,5R,7S,8R)-8-methoxymethoxy-2,9-dimethyl-5-hydroxytricyclo[5.4.0.0(2,4)]undec-9-ene-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到methyl (1R,2S,4R,5R,7S,8R)-8-methoxymethoxy-2,9-dimethyl-5-(3,5-dinitrobenzoyloxy)tricyclo[5.4.0.0(2,4)]undec-9-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of the tricyclic core structure of lippifolianes

  摘要：

  An enantiospecific synthesis of the [6.6.3]-tricyclic carbon framework, 2,6,6,9-tetra-methyltricyclo[5.4.0.0(2.4)]undecane, present in the sesquiterpenes lippifolianes and the diterpenes cyclosclareol, metasequoic acids and parguerols, starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.001
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2S,4R,7S,8R)-8-methoxymethoxy-2,9-dimethyl-5-oxotricyclo[5.4.0.0(2,4)]undec-9-ene-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到methyl (1R,2S,4R,5R,7S,8R)-8-methoxymethoxy-2,9-dimethyl-5-hydroxytricyclo[5.4.0.0(2,4)]undec-9-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of the tricyclic core structure of lippifolianes

  摘要：

  An enantiospecific synthesis of the [6.6.3]-tricyclic carbon framework, 2,6,6,9-tetra-methyltricyclo[5.4.0.0(2.4)]undecane, present in the sesquiterpenes lippifolianes and the diterpenes cyclosclareol, metasequoic acids and parguerols, starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.001