| 1638238-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1638238-50-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: XODYHVLADBRWBH-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 在 辛酸铑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(E)-tert-butyl 3-(2-(4-phenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrol-2-yl)vinyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化1-磺酰基1,2,3-三唑与1,3-二烯的环加成反应合成氮杂环

  摘要：

  已开发出第一批由铑（II）催化的1-磺酰基1,2,3-三唑与1,3-二烯的氮杂[4 + 3]环加成反应，可高效合成高度官能化的2,5-二氢a庚因从现成的前体中提取。在某些情况下，反应途径可能转移至正式的aza- [3 + 2]环加成反应，从而导致2,3-二氢吡咯。在这种情况下，标题反应代表了一种从普通的铑（II）亚氨基卡宾中间体多样化合成两种有价值的氮杂-杂环化合物的有效工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201400426
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 、 烯丙基三苯基溴化膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57.447%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯的光诱导钯催化碳官能化通过自由基-极性交叉场景进行：1,2-氨基烷基化及其他

  摘要：

  已开发出光诱导钯催化的共轭二烯的 1,2-碳功能化。这种温和的模块化方法不需要使用外源光敏剂和外部氧化剂，允许从容易获得的 1,3-二烯、烷基碘和胺中高效且高度区域和立体选择性地合成各种烯丙胺. 还证明了使用 O-和 C-亲核试剂进行烷氧基化和二烷基化产物。推定的 π-烯丙基钯自由基 - 极性交叉路径被认为是该三组分耦合过程中的关键事件。该协议的实用性因其在几种含胺药物的衍生化中的应用而突出。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03993

文献信息

• Rhodium-catalyzed enantioselective annulation of N-phenoxyacetamides with 1,3-dienes
  作者：Hui Yang、Zi-Qi Yang、Su-Zhen Zhang、Wen-Wen Zhang、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1007/s11426-023-1637-8

  日期：2023.10

  Chiral dihydrobenzofuran is a valuable synthetic fragment in both medicinal and organic chemistry. Efficient rhodium(III)-catalyzed chemoselective and enantioselective C-H functionalization/[3+2] annulation of N-phenoxyacetamides with 1,3-dienes is reported. In the presence of 5 mol% CpRh complex, various chiral dihydrobenzofurans were synthesized in up to 79% yield and 98% ee. This reaction proceeds

  手性二氢苯并呋喃是一种在药物化学和有机化学中都很有价值的合成片段。报道了有效的铑 (III) 催化的化学选择性和对映选择性 CH 官能化/[3+2] 环化N-苯氧基乙酰胺与 1,3-二烯。在 5 mol% CpRh 络合物存在下，合成了各种手性二氢苯并呋喃，收率高达 79%，ee 率为 98%。该反应在温和的条件下进行，具有优异的官能团相容性。