diethyl 2-(11-dodecen-5-ynyl)malonate | 1247909-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(11-dodecen-5-ynyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-dodec-11-en-5-ynylpropanedioate
• CAS: 1247909-66-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: BVAVSJMGQHDHDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(11-dodecen-5-ynyl)malonate 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 以66%的产率得到diethyl 2-bromo-hexadeca-1,15-dien-9-yne-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Bromoalka-1，（n + m + 1）-dien-（n + 1）-ynes的钯催化寡环化作用–链长和取代基对反应结果的影响（第二部分）

  摘要：

  当2溴代烷基1（n + m +1）-二烯（n +1）-炔（I）经受通常用于Heck反应的钯预催化剂体系时，两种钯催化的低环化模式均涉及6π观察到电环化或5 exo-trig碳pal化（途径A和B）分别产生了三环或四环体系，例如II和III。寡环化的优选方式由连接多个键的系链长度决定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000578
• 作为产物：
  描述：

  12-bromo-1-dodecen-7-yne 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到diethyl 2-(11-dodecen-5-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  2-Bromoalka-1，（n + m + 1）-dien-（n + 1）-ynes的钯催化寡环化作用–链长和取代基对反应结果的影响（第二部分）

  摘要：

  当2溴代烷基1（n + m +1）-二烯（n +1）-炔（I）经受通常用于Heck反应的钯预催化剂体系时，两种钯催化的低环化模式均涉及6π观察到电环化或5 exo-trig碳pal化（途径A和B）分别产生了三环或四环体系，例如II和III。寡环化的优选方式由连接多个键的系链长度决定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000578

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oligocyclizations of 2-Bromoalka-1,(n+m+1)-dien-(n+1)-ynes - Influence of Tether Lengths and Substituents on the Outcome of the Reaction (Part II)
  作者：Stefan Schweizer、Wajdi M. Tokan、Philip J. Parsons、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.201000578

  日期：2010.8

  2‐bromoalka‐1,(n+m+1)‐dien‐(n+1)‐ynes (I) were subjected to a palladium precatalyst system typically employed for Heck reactions, two palladium‐catalyzed oligocyclization modes either involving a 6π‐electrocyclization or a 5‐exo‐trig carbopalladation (route A and B) were observed to give tricyclic or tetracyclic systems such as II and III, respectively. The preferred mode of the oligocyclization is determined

  当2溴代烷基1（n + m +1）-二烯（n +1）-炔（I）经受通常用于Heck反应的钯预催化剂体系时，两种钯催化的低环化模式均涉及6π观察到电环化或5 exo-trig碳pal化（途径A和B）分别产生了三环或四环体系，例如II和III。寡环化的优选方式由连接多个键的系链长度决定。