(2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxytridecan-1-ol | 1242076-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxytridecan-1-ol
• CAS: 1242076-63-6
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄
• 分子量: 442.639
• InChiKey: RZPVWRWNAJTMCY-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxytridecan-1-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以2.85 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机硒介导的氧鎓离子形成/SiO2 促进的断裂不对称全合成三叶菌素

  摘要：

  完成了三叶菌素 (1) 的不对称全合成，这是一种具有强效抗癌活性的番荔枝素，其中红-双 (2,2')-四氢呋喃核心 2 的构建具有新型有机硒介导的氧鎓离子形成/SiO( 2)-促进 alpha,alpha'-cis-oxocene 3 的片段化。

  DOI：

  10.1021/ja106116v
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxytridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机硒介导的氧鎓离子形成/SiO2 促进的断裂不对称全合成三叶菌素

  摘要：

  完成了三叶菌素 (1) 的不对称全合成，这是一种具有强效抗癌活性的番荔枝素，其中红-双 (2,2')-四氢呋喃核心 2 的构建具有新型有机硒介导的氧鎓离子形成/SiO( 2)-促进 alpha,alpha'-cis-oxocene 3 的片段化。

  DOI：

  10.1021/ja106116v

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Trilobacin via Organoselenium-Mediated Oxonium Ion Formation/SiO₂-Promoted Fragmentation
  作者：Te-ik Sohn、Mi Jung Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ja106116v

  日期：2010.9.8

  An asymmetric total synthesis of trilobacin (1), an annonaceous acetogenin with potent anticancer activities, was accomplished wherein the construction of its erythro-bis(2,2')-tetrahydrofuran core 2 featured a novel organoselenium-mediated oxonium ion formation/SiO(2)-promoted fragmentation of alpha,alpha'-cis-oxocene 3.

  完成了三叶菌素 (1) 的不对称全合成，这是一种具有强效抗癌活性的番荔枝素，其中红-双 (2,2')-四氢呋喃核心 2 的构建具有新型有机硒介导的氧鎓离子形成/SiO( 2)-促进 alpha,alpha'-cis-oxocene 3 的片段化。