[(2R,3S,4S,5S)-3-hydroxy-4-pentan-3-yloxy-5-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl acetate | 1408058-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5S)-3-hydroxy-4-pentan-3-yloxy-5-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1408058-36-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆
• 分子量: 352.428
• InChiKey: JTDIDFLPELBHDN-XWSJACJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3:5,6-di-O-isopentylidene-α-D-mannofuranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四氯化钛 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 [(2R,3S,4S,5S)-3-hydroxy-4-pentan-3-yloxy-5-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl acetate 、 [(2R,3R,4S,5S)-4-hydroxy-3-pentan-3-yloxy-5-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  二氧戊环型碳水化合物的高效合成和区域选择性氢解

  摘要：

  碳水化合物，廉价的手性来源，对于许多手性生物活性化合物的合成非常有用。我们选择合成苄基α- d -mannofuranosides和d -lyxofuranosides与二氧戊环型，2,3- ö -isopentylidene和2,3- ö从-亚苄基缩醛d甘露糖。有趣的是，我们发现了使用两种催化剂Cu（OTf）2 / BH 3 ·THF和TiCl 4 / Et 3裂解二氧戊环型的新知识。SiH。结果表明，亚苄基乙缩醛开环的区域选择性受相邻的羟基（OH）的影响，而不受乙缩醛中心的立体化学的影响。可以在四氢呋喃中用Cu（OTf）2 / BH 3 ·THF裂解在5位含有OH的底物，专门提供2 - O-苄基-3-羟基化合物。当基材在位置6带有OH基团时，使用二氯甲烷中的TiCl 4 / Et 3 SiH给出相似的图案。如果底物在5或6位缺少OH基，则反应不会进行或选择性低。我们的发现对于碳水化合物合成的二氧戊环型开环非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.068

文献信息

• org/10.1016/j.tetlet.2012.08.143
  作者：Chuanopparat, Nutthawat、Kongkathip, Ngampong、Kongkathip, Boonsong

  DOI：org/10.1016/j.tetlet.2012.08.143

  日期：——