((4R,6R)-6-Acetoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester | 218168-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,6R)-6-Acetoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 218168-36-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: ZAJZMVBJZUWVKH-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,6R)-6-Acetoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 咪唑 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 丙酮 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-iodo-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C2-symmetric hexols from β,δ-diketosulfoxides

  摘要：

  An enantioselective synthesis of(1,2S,4S,8S,10S,11)-hexahydroxyundecane, a C-2-symmetric hexol precursor of the alkaloid (-)-lythranidine, is described. This convergent synthesis was based on the stereoselective reduction of two different beta,delta-diketosulfoxides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00301-2
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,6R)-2,2-Dimethyl-6-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid methyl ester 在 sodium acetate 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ((4R,6R)-6-Acetoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of C2-symmetric hexols from β,δ-diketosulfoxides

  摘要：

  An enantioselective synthesis of(1,2S,4S,8S,10S,11)-hexahydroxyundecane, a C-2-symmetric hexol precursor of the alkaloid (-)-lythranidine, is described. This convergent synthesis was based on the stereoselective reduction of two different beta,delta-diketosulfoxides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00301-2