3-氯甲基-1-甲基-1H-[1,2,4]噻唑 | 233278-54-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-氯甲基-1-甲基-1H-[1,2,4]噻唑
• 中文别名: 3-(氯甲基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑盐酸盐
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-1-methyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-methyl-1,2,4-triazol-3-ylmethyl chloride；3-(chloromethyl)-1-methyl-1,2,4-triazole
• CAS: 233278-54-1
• 化学式: C₄H₆ClN₃
• mdl: MFCD06738967
• 分子量: 131.565
• InChiKey: XUBUISLMIHBGTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯甲基-1-甲基-1H-[1,2,4]噻唑 在 ammonium hydroxide 作用下， 以90 %的产率得到(1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Small change for big improvement in the preparation of the key intermediate N¹, N³-disubstituted 1,3,5-triazone of ensitrelvir

  摘要：

  开发了一种四步望远镜式合成策略，用于合成ensitrelvir的关键中间体。该药物已在日本获得紧急监管批准，用于治疗SARS-CoV-2感染。

  DOI：

  10.1039/d2ra07844a
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-1H-[1,2,4]噻唑-3-基)-甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到3-氯甲基-1-甲基-1H-[1,2,4]噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型三唑类三足配体的合成、表征、抗菌活性和对接研究

  摘要：

  报道了新的 N 供体双三唑三脚架的合成和表征。这些产品的体外抗菌和抗真菌活性针对真菌菌株（念珠菌）和四种细菌菌株（藤黄微球菌、枯草芽孢杆菌、无害李斯特菌和大肠杆菌）进行了筛选。生物学数据揭示了化学结构对抗菌活性的影响。一些化合物的分子对接研究表明，它们可以作为生物素羧化酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700351

文献信息

• N-(4-Fluorobenzyl)-3-hydroxy-9,9-dimethyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrazino[1,2-a]pyrimidine-2-carboxamides a novel class of potent HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Alessia Petrocchi、Philip Jones、Michael Rowley、Fabrizio Fiore、Vincenzo Summa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.098

  日期：2009.8

  A novel class of tetrahydro-pyrazinopyrimidine-2-carboxamides have been identified as HIV-1 integrase inhibitors. Optimization of the initial lead culminated in the discovery of a series of compounds with high potency on the enzyme and an antiviral cell-based activity equivalent to that showed by Raltegravir, the first in class HIV-1 integrase inhibitor.

  一类新型的四氢吡喃并嘧啶-2-羧酰胺已被鉴定为HIV-1整合酶抑制剂。初始铅的优化最终发现了一系列对酶具有高效力的化合物，其抗病毒细胞活性与Raltegravir（第一种HIV-1整合酶抑制剂）所显示的活性相当。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR MEDIATING TYROSINE KINASE 2 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LA MÉDIATION DE L'ACTIVITÉ DE LA TYROSINE KINASE 2
  申请人：GUANGZHOU INNOCARE PHARMA TECH CO LTD

  公开号：WO2020259584A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Heterocyclic compounds shown in Formula (I) suitable for inhibiting or regulating the activity of Janus kinase (JAK), particularly tyrosine kinase 2 (TYK2). The compounds are useful for preventing and/or treating relevant JAK-mediated diseases, such as autoimmune diseases, inflammatory diseases, and cancers.

  公式（I）中显示的杂环化合物适用于抑制或调节Janus激酶（JAK）活性，特别是酪氨酸激酶2（TYK2）。这些化合物对预防和/或治疗相关的JAK介导疾病，如自身免疫疾病、炎症性疾病和癌症，具有用处。
• Azabicyclic ether derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20020193402A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The present invention relates compounds of the formula (I): 1 wherein X represents hydrogen, C 1-4 alkyl optionally substituted by a hydroxy, methoxy or benzyloxy group, or CO 2 (C 1-2 alkyl); Z is —CR 9 R 10 CH 2 — or —CH 2 CR 9 R 10 —; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migaine, emesis or postherpetic neuralgia.

  该发明涉及以下式（I）的化合物： 1 其中 X代表氢，C 1-4 烷基，可选择地被羟基，甲氧基或苄氧基取代，或CO 2 （C 1-2 烷基）; Z为—CR 9 R 10 CH 2 —或—CH 2 CR 9 R 10 —; 而R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 和R 6 如本文所定义。 这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面特别有用。
• [EN] 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE ETHER DERIVATIVES AND THEIR USE AS NEUROKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ETHER 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE NEUROKININE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004031185A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates compounds of the formula (I) : wherein X represents hydrogen, C1-4alkyl optionally substituted by a hydroxy, methoxy or benzyloxy group, or CO2(C1-2alkyl); Z is -CR9R10CH2- or -CH2CR9R10-; and R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migaine, emesis or postherpetic neuralgia.

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中X代表氢，C1-4烷基，可选择地被羟基，甲氧基或苄氧基取代，或CO2(C1-2烷基)；Z为-CR9R10CH2-或-CH2CR9R10-；而R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面具有特殊用途。
• Triazolo-pyridine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06479506B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  Substituted or 6,7-ring fused 1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridine derivatives are selective ligands for GABAA receptors useful in the treatment of disorders of the central nervous system.

  取代或6,7-环融合的1,2,3-三唑[4,5-b]吡啶衍生物是选择性的GABAA受体配体，可用于治疗中枢神经系统疾病。