(2R,3S)-5-iodo-1,2-(isopropylidenedioxy)-3-(methoxymethoxy)pentane | 374570-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-5-iodo-1,2-(isopropylidenedioxy)-3-(methoxymethoxy)pentane
• CAS: 374570-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₉IO₄
• 分子量: 330.163
• InChiKey: FAXCMYRRWYYUOJ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-iodo-1,2-(isopropylidenedioxy)-3-(methoxymethoxy)pentane 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.34h， 生成 (3S,7E,9E)-10-(1,3-dithiolan-2-yl)-1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-6,6-dimethyl-7,9-decadiene-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-小荆芥F的全合成，一种新型的RNA定向DNA聚合酶抑制剂

  摘要：

  我们已经完成了（-）-小猿F的全合成，这是一种抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）-1逆转录酶活性的drimane型倍半萜。我们对映体特异性合成的关键步骤是立体选择性分子内Diels-Alder反应，其中π面选择性受亲二烯体部分附近存在的三烷基甲硅烷基氧基取代基的立体电子效应控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00686-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-ol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2R,3S)-5-iodo-1,2-(isopropylidenedioxy)-3-(methoxymethoxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  （-）-小荆芥F的全合成，一种新型的RNA定向DNA聚合酶抑制剂

  摘要：

  我们已经完成了（-）-小猿F的全合成，这是一种抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）-1逆转录酶活性的drimane型倍半萜。我们对映体特异性合成的关键步骤是立体选择性分子内Diels-Alder反应，其中π面选择性受亲二烯体部分附近存在的三烷基甲硅烷基氧基取代基的立体电子效应控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00686-x