(Z)-4-iodo-3-methylbut-3-enal | 877316-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-iodo-3-methylbut-3-enal
• CAS: 877316-17-1
• 化学式: C₅H₇IO
• 分子量: 210.014
• InChiKey: PUIYHFHACMPYRR-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  201.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.740±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-iodo-3-methylbut-3-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 (-)-(S)-alpine-borane 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 triethyl-[(3S)-6-iodo-5-methylhex-5-en-1-yn-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  探索呋喃类藤蔓生物之间的生物合成关系：（-）-联吡啶J，（+）-tric香烯，（+）-rubifolide和（+）-异epilophodione B的合成。

  摘要：

  描述了（-）-联吡啶J的不对称全合成及其通过跨环1,3-偶极环加成反应转变为（+）-香烯的过程。另外，据报道，（-）-联萘醌J转化为（+）-卢比佛利特和（+）-异epilophodioneB。讨论了呋喃ce类化合物之间的生物合成关系以及1,3-偶极环加成在生物合成中的可能作用。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062581o
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-iodo-3-methylbut-3-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-4-iodo-3-methylbut-3-enal
  参考文献：
  名称：

  探索呋喃类藤蔓生物之间的生物合成关系：（-）-联吡啶J，（+）-tric香烯，（+）-rubifolide和（+）-异epilophodione B的合成。

  摘要：

  描述了（-）-联吡啶J的不对称全合成及其通过跨环1,3-偶极环加成反应转变为（+）-香烯的过程。另外，据报道，（-）-联萘醌J转化为（+）-卢比佛利特和（+）-异epilophodioneB。讨论了呋喃ce类化合物之间的生物合成关系以及1,3-偶极环加成在生物合成中的可能作用。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062581o

文献信息

• Expedient Synthesis of (±)-Bipinnatin J
  作者：Paul A. Roethle、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol052922i

  日期：2006.1.1

  A nine-step, stereoselective synthesis of bipinnatin J is described, which features a ruthenium-catalyzed Alder-ene reaction, a Stille cross coupling, and an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi allylation as key steps. The biosynthetic relationship between bipinnatin J and complex polycyclic diterpenes isolated from gorgonian corals is discussed.
• Stereoselective Synthesis of β-(Hydroxymethylaryl/alkyl)-α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：David M. Hodgson、Eric P. A. Talbot、Barry P. Clark

  DOI：10.1021/ol200711f

  日期：2011.5.20

  Zinc or a chromium(II) source with 3-(bromomethyl)furan-2(5H)-one (3) and an aldehyde gives beta-(hydroxymethylaryl/alkyl)-alpha-methylene-gamma-butyrolactones 5 in good yields and high diastereoselectivities. The methodology is demonstrated in concise syntheses of (+/-)-hydroxymatalresinol (8) and (+/-)-methylenolactocin (10) by subsequent arylboronate conjugate addition and translactonization, respectively.
• Total synthesis of (+)-Z-deoxypukalide, a furanobutenolide-based cembranoid isolated from the pacific octocoral Leptogorgia spp.
  作者：Bencan Tang、Christopher D. Bray、Gerald Pattenden、Joseph Rogers

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.059

  日期：2010.3

  A total synthesis of (+)-Z-deoxypukalide 3 using a combination of Stille and Nozaki-Hiyama-Kishi(NHK) coupling reactions as key steps, is described. During this study a new practical synthesis of the substituted butenolide intermediate 10, based on a combination of RCM and CM reactions from the cyclobutene ester 21 in the presence of 2-methylpropenol was also developed. Attempts to apply the intramolecular NHK reaction to the substrates 8a and 8b containing an ester group adjacent to the reacting aldehyde functionality gave disappointing low yields (<6%) of the corresponding coupled products 9. The synthetic (+)-Z-deoxypukalide 3 was correlated with naturally derived material, and also with pukalide 1, the first member of the furanobutenolide-based cembranoids to be isolated from corals. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.