10,10-dichlorobicyclo<6.2.0>decan-9-one | 18332-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10,10-dichlorobicyclo<6.2.0>decan-9-one
• 英文别名: 10,10-dichlorobicyclo[6.2.0]decan-9-one；(1R,8S)-10,10-dichlorobicyclo[6.2.0]decan-9-one
• CAS: 18332-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₂O
• 分子量: 221.127
• InChiKey: TUBQPSCABMVIIB-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-dichlorobicyclo<6.2.0>decan-9-one 在 正丁基锂 、 乙酸酐 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 生成 (3aS,9aR)-Octahydro-cycloocta[c]furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Nagano; Tada; Isobe, Synlett, 2000, # 8, p. 1193 - 1195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 、 三氯乙酰氯 在 铜 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到10,10-dichlorobicyclo<6.2.0>decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的二碳烯烃同源化程序，可产生α-氯烯酮。的有效合成，-muscone

  摘要：

  二氯乙烯-烯烃环加合物，α，α-二氯环丁酮，很容易通过三步（2-锅）反应序列转化为α-氯烯酮。总体而言，结果是在原始烯烃碳原子之间插入了官能化的2碳单元。该方法的效率是由一种高收率合成表明，-muscone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80126-5

文献信息

• Rh₂(II)-Catalyzed Ring Expansion of Cyclobutanol-Substituted Aryl Azides To Access Medium-Sized <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Wrickban Mazumdar、Navendu Jana、Bryant T. Thurman、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.7b01833

  日期：2017.4.12

  A new reactivity pattern of Rh2(II)-N-arylnitrenes was discovered that facilitates the synthesis of medium-sized N-heterocycles from ortho-cyclobutanol-substituted aryl azides. The key ring-expansion step of the catalytic cycle is both chemoselective and stereospecific. Our mechanistic experiments implicate the formation of a rhodium N-arylnitrene catalytic intermediate and reveal that sp3 C-H bond

  发现了一种新的 Rh2(II)-N-芳基腈的反应模式，它有助于从邻环丁醇取代的芳基叠氮化物合成中等大小的 N-杂环。催化循环的关键环扩展步骤具有化学选择性和立体特异性。我们的机械实验暗示了铑 N-芳基硝基催化中间体的形成，并揭示了这种亲电子物种的 sp3 CH 键胺化与扩环过程具有竞争性。
• Synthesis of Highly Substituted Cyclopropanes via the Quasi-Favorskii Rearrangement of α,α-Dichlorocyclobutanols
  作者：Nicole Erin Behnke、Juha H. Siitonen、Stephen A. Chamness、László Kürti

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01229

  日期：2020.8.7

  A method for the synthesis of highly substituted cyclopropanes via a quasi-Favorskii rearrangement is described. The method includes the combination two chemical transformations starting from α,α-dichlorocyclobutanones prepared via the [2 + 2] Staudinger ketene cycloaddition between either terminal- or cis-olefins and dichloroketene. First, α,α-dichlorocyclobutanones are reacted with organocerium reagents

  描述了一种通过准 Favorskii 重排合成高度取代的环丙烷的方法。该方法包括从 α,α-二氯环丁酮开始的两种化学转化的组合，通过 [2 + 2] 施陶丁格乙烯酮环加成在末端或顺式烯烃与二氯乙烯酮之间进行。首先，α,α-二氯环丁酮与有机铈试剂反应，通过亲核加成反应以良好的收率提供相应的叔醇，该反应专门提供抗-产品。其次，在不可逆去质子化后，叔 α,α-二氯环丁醇经历缩环反应（即准 Favorskii 重排），以中等至良好的产率形成结构多样的环丙烷。所述顺式使用DFT分析准法沃尔斯基重排反应期间-stereoselectivity进行评价。
• Bogdanovic, Borislav; Schlichte, Klaus; Westeppe, Uwe, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 27 - 32
  作者：Bogdanovic, Borislav、Schlichte, Klaus、Westeppe, Uwe

  DOI：——

  日期：——