(1R,2R,5S,7S,8S)-2-methoxy-1,2,5,7-tetramethyl-3,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-ol | 257627-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,5S,7S,8S)-2-methoxy-1,2,5,7-tetramethyl-3,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-ol
• CAS: 257627-72-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: PNLJCDIZNNAJFU-VPJKUYQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S,7S,8S)-2-methoxy-1,2,5,7-tetramethyl-3,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 尿素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 benzoic acid (1S,4S,6S,7S)-3-hydroxy-1,4,6-trimethyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在prins-频哪醇合成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃中进行立体选择。（-）-柑橘病毒的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]当酮的α-取代基大小相差很大时，烯丙基二醇与不对称酮的缩合以高立体选择性进行，形成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃。这种类型的Prins-频哪醇缩合是（-）-柑橘病毒的对映选择性合成的核心战略步骤。

  DOI：

  10.1021/ol991315q
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5S,7S,8S)-(2-methoxy-1,2,5,7-tetramethyl-3,6-dioxabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)-dimethylphenylsilane 在 氨 、 lithium 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.37h， 以62%的产率得到(1R,2R,5S,7S,8S)-2-methoxy-1,2,5,7-tetramethyl-3,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  在prins-频哪醇合成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃中进行立体选择。（-）-柑橘病毒的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]当酮的α-取代基大小相差很大时，烯丙基二醇与不对称酮的缩合以高立体选择性进行，形成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃。这种类型的Prins-频哪醇缩合是（-）-柑橘病毒的对映选择性合成的核心战略步骤。

  DOI：

  10.1021/ol991315q