[(2S,3S,4R,5R,6R)-4-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-8-acetyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-5-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-azidooxan-2-yl]oxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate | 388566-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R,6R)-4-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-8-acetyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-5-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-azidooxan-2-yl]oxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 388566-69-6
• 化学式: C₄₃H₅₂N₄O₁₉
• 分子量: 928.901
• InChiKey: IIQOCYSXASXXEV-CMVRJDFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R,6R)-4-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-8-acetyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-5-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-azidooxan-2-yl]oxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate 在 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium methylate 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 methyl 2-deoxy-2-N-acetyl-α-D-galactopyranosyluronic acid-(1-> 2)-[2-deoxy-2-N-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1-> 3)]-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖相关的合成的O-抗原多糖从分支区大肠杆菌O35和沙门氏菌亚利桑那O62

  摘要：

  据报道，从大肠杆菌O35和亚利桑那链霉菌O62中合成了与O-抗原多糖中的分支区域有关的三种三糖。在甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷衍生物的O-3处进行区域选择性β-糖基化。甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的O-2处的α-D-半乳糖胺衍生物的顺式-糖基化以极好的收率（90％）发生，从而在脱保护后生成化合物1。通过区域选择性TEMPO氧化在C-6处对α-D-半乳糖胺残基进行官能化，生成了相应的糖醛酸，随后得到2。用氨处理衍生自糖醛酸的活化酯，可提供所需的羧酰胺，随后进行处理3。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3453::aid-ejoc3453>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1-> 3)-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 乙二胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6R)-4-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-8-acetyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-5-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-azidooxan-2-yl]oxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  三糖相关的合成的O-抗原多糖从分支区大肠杆菌O35和沙门氏菌亚利桑那O62

  摘要：

  据报道，从大肠杆菌O35和亚利桑那链霉菌O62中合成了与O-抗原多糖中的分支区域有关的三种三糖。在甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷衍生物的O-3处进行区域选择性β-糖基化。甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的O-2处的α-D-半乳糖胺衍生物的顺式-糖基化以极好的收率（90％）发生，从而在脱保护后生成化合物1。通过区域选择性TEMPO氧化在C-6处对α-D-半乳糖胺残基进行官能化，生成了相应的糖醛酸，随后得到2。用氨处理衍生自糖醛酸的活化酯，可提供所需的羧酰胺，随后进行处理3。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3453::aid-ejoc3453>3.0.co;2-#