(-)-(R)-1-chloro-1-methylethyl p-tolyl sulfoxide | 50635-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-1-chloro-1-methylethyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[(R)-2-chloropropan-2-ylsulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 50635-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₃ClOS
• 分子量: 216.732
• InChiKey: WLRQGOQQMAHHRC-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (-)-(R)-1-chloro-1-methylethyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  .alpha.,.beta.-Epoxy sulfoxides as useful intermediates in organic synthesis. 21. A novel approach to the asymmetric synthesis of epoxides, allylic alcohols, .alpha.-amino ketones, and .alpha.-amino aldehydes from carbonyl compounds through .alpha.,.beta.-epoxy sulfoxides using the optically active p-tolylsulfinyl group to induce chirality

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00274a032

文献信息

• The practical procedure for a preparation of 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides in high optically active form: A very short synthesis of optically active disparlure
  作者：Tsuyoshi Satoh、Teruhiko Oohara、Yoshiko Ueda、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80083-0

  日期：1988.1

  A chlorination of optically active alkyl p-tolyl sulfoxides with N-chlorosuccinimide in dichloromethane in the presence of potassium carbonate afforded optically active 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides in 87–94% ee (88–94% chemical yields). The optically active chloroalkyl sulfoxide was applied to a synthesis of optically active (+)-disparlure.

  在碳酸钾存在下，在二氯甲烷中用N-氯代琥珀酰亚胺在N氯代琥珀酰亚胺中氯化旋光性烷基对甲苯基亚砜，可以得到87-94％ee（88-94％化学产率）的旋光性1-氯烷基对甲苯基亚砜。将光学活性的氯代烷基亚砜用于光学活性（+）-分散剂的合成。
• SATOH, TSUYOSHI;OOHARA, TERUHIKO;UEDA, YOSHIKO;YAMAKAWA, KOJI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 3130-3136
  作者：SATOH, TSUYOSHI、OOHARA, TERUHIKO、UEDA, YOSHIKO、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• SATOH, TSUYOSHI;OOHARA, TERUHIKO;UEDA, YOSHIKO;YAMAKAWA, KOJI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 313-316
  作者：SATOH, TSUYOSHI、OOHARA, TERUHIKO、UEDA, YOSHIKO、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——