ethyl 2,8-diphenylquinoline-4-carboxylate | 854860-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,8-diphenylquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: 2,8-diphenyl-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester；2,8-Diphenyl-chinolin-4-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 854860-79-0
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂
• 分子量: 353.42
• InChiKey: GQEMEHUNDCTXKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,8-diphenylquinoline-4-carboxylate 在 氢溴酸 、 溴 、 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 6-amino-2-bromo-1-(2,8-diphenyl-[4]quinolyl)-hexan-1-one; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗疟药；另外的（2-苯基喹啉基-4）α-哌啶基羰基醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a091
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 乙醇 作用下， 生成 ethyl 2,8-diphenylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗疟药；另外的（2-苯基喹啉基-4）α-哌啶基羰基醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a091

文献信息

• Metal-free three-component assemblies of anilines, α-keto acids and alkyl lactates for quinoline synthesis and their anti-inflammatory activity
  作者：Lizhu Huang、Lu Yang、Jie-Ping Wan、Liyun Zhou、Yunyun Liu、Guifeng Hao

  DOI：10.1039/d2ob00661h

  日期：——

  A new and metal-free three-component method for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via the reactions of anilines, α-keto acids and alkyl lactates is reported. The reactions proceed in the presence of p-toluene sulfonic acid (p-TSA) and tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) to provide diverse quinoline products via the construction of new CC double, C–C single and CN double bonds without producing

  报道了一种通过苯胺、α-酮酸和乳酸烷基酯反应合成 2,4-二取代喹啉的新型无金属三组分方法。该反应在对甲苯磺酸 ( p -TSA) 和过氧苯甲酸叔丁酯 (TBPB)的存在下进行，通过构建新的 C C 双键、C-C 单键和 C N 双键来提供多种喹啉产物，而不会产生任何基于质量的有机副产品。值得注意的是，喹啉的抗炎活性已通过测量其抑制脂多糖 (LPS) 诱导的 RAW264.7 细胞释放 NO 的能力来研究，从而鉴定出4i，4t和4x作为体外有效的抗炎化合物。